14-methyl-cholest-4-en-3-one | 21857-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-methyl-cholest-4-en-3-one
• 英文别名: 14-Methyl-cholest-4-en-3-on；Cholest-4-en-3-one, 14-methyl-；(8R,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13,14-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,6,7,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 21857-92-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: RDTTVPPCPZTOLJ-VOZDMYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methyl-cholest-4-en-3-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 lithium 作用下， 生成 3β-acetoxy-14-methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 903,906

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lanostan-3β-ol 在 五氯化磷 作用下， 生成 14-methyl-cholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇及相关天然产物。66.三萜A环的结构修饰。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00972a011

文献信息

• Synthesis of 14.ALPHA.-methylcholesterol.
  作者：KYOKO TAKAHASHI、KEIKO USAMI、TAMAMI TAKAHASHI、TOMOKO OKADA、MASUO MORISAKI

  DOI：10.1248/cpb.35.3467

  日期：——

  14α-Methylcholesterol was synthesized from lanosterol via 19 steps in 1-2% overall yield.

  14α-Methylcholesterol 由羊毛甾醇经 19 个步骤合成，总收率为 1-2%。
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CCXXXIX. Elucidation of the ring D cleavage in lanostane
  作者：Richard R. Muccino、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00809a037

  日期：1974.1
• TAKAHASHI, KYOKO;USAMI, KEIKO;TAKAHASHI, TAMAMI;OKADA, TOMOKO;MORISAKI, M+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3467-3469
  作者：TAKAHASHI, KYOKO、USAMI, KEIKO、TAKAHASHI, TAMAMI、OKADA, TOMOKO、MORISAKI, M+

  DOI：——

  日期：——
• Steroids and related natural products. 66. Structural modification of the triterpene A ring
  作者：George R. Pettit、Jerry R. Dias

  DOI：10.1021/jo00972a011

  日期：1972.4
• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 903,906
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——