tert-butyl (2S,3R,E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxyoctadec-4-en-2-ylcarbamate | 342655-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxyoctadec-4-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 342655-72-5
• 化学式: C₂₉H₅₉NO₄Si
• 分子量: 513.877
• InChiKey: BNQGEEYVRPZAHL-AMGHMTOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxyoctadec-4-en-2-ylcarbamate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Pyridin-4-ylmethyl-carbamic acid (E)-(2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-octadec-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sphingomyelin analogues as inhibitors of sphingomyelinase

  摘要：

  To search for neutral sphingomyelinase inhibitors we designed and synthesized hydrolytically stable analogues of sphingomyelin. The novel compounds 8 and 9 which were replaced the phosphodiester moiety of sphingomyelin with the carbamate moiety showed inhibitory activity with an IC50 value of muM on neutral sphingomyelinase in rat brain microsomes. Compound 8i showed a selective neutral sphingomyelinase inhibitory activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00360-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(1S,2R,E)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-heptadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 tert-butyl (2S,3R,E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxyoctadec-4-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  的D- Enantiodivergent合成和1- Ë rythro -Sphingosines通过的曼尼希型反应Ñ苄基2,3- ø异亚丙基d甘油醛硝酮

  摘要：

  2-甲硅烷氧基silylketene缩醛的添加ñ -苄基-2,3- ö异亚丙基d甘油醛硝酮（曼尼希型反应）可以立体控制，得到2-小号，3小号，4小号和2 - [R，3 R，4 S加合物为主要化合物，取决于反应分别用三氟甲磺酸锌（II）或氯化锡（IV）活化。相应的主要加合物用于制备非对映体的多羟基-β-氨基酯，将其进一步转化为合适的正交保护的对映体d-和l-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/jo060465t