4-(3,5-Dimethylpiperidine-1-carbonyl)-2-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-Dimethylpiperidine-1-carbonyl)-2-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₂
• 分子量: 429.6
• InChiKey: KTHCYRSFINKFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

文献信息

• [EN] 1-OXO-3-(1H-INDOLE)-3-IL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOXYNOLINES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, COMBINATORIC LIBRARY AND FOCUSED LIBRARY<br/>[FR] 1-OXO-3-(1H-INDOL-3-YL)-1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOXYNOLINES, PROCÉDÉS DE PRODUCTION ASSOCIÉS, BIBLIOTHÈQUE COMBINATOIRE ET BIBLIOTHÈQUE CIBLÉE
  申请人：IVASHCHENKO ANDREY ALEXANDROVI

  公开号：WO2007105989A2

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] The invention relates to novel 1-oxo-3-(1h-indole)-3-il-1,2,3,4-tetrahydroisoxynolines and to the cis- and trans-isomers thereof exhibiting protein kinase inhibiting properties, to methods for the production thereof and to combinatoric and focused libraries for separating leader compounds. 1-oxo-3-(1h-indole)-3-il-1,2,3,4-tetrahydroisoxynolines correspond to general formulas 1 and 2, wherein R¹, R² and R⁴, independently from each other are, a cyclic system substituent selected from hydrogen and alkyl, R³ is an aminogroup substituent selected from alkyl, cycloalkyl or alkyl, possibly substituted with an aryl, heteroaryl, heterocyclyl, alkoxy, amine, alkylamine and dialkylamine group, R⁵ and R⁶ are, independently from each other, an amino group substituent selected from hydrogen, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkyl or alkyl, possibly substituted with aryl, heteroaryl, heterocyclyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, amino, alkylamine, dialkylamine, aryl alkylamine, or R⁵ and R⁶ forms, together with a nitrogen atom with which they are bound, a possibly substituted azaheterocycle. A method for obtaining compounds of general formula 1 consists in interacting corresponding indole-3-ilmethylenamines and homophtalic anhydrides in an organic solvent medium. A method for obtaining compounds of general formula 2 consists in treating the compounds of formula 1 with thionyl chloride or with 1,1'-carbonyldiimidazole in such a way that the respective derivatives are obtain and interact with respective amines of general formula 6 in the organic solvent medium.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles 1-oxo-3-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tétrahydroisoxynolines, ainsi que les cis- et trans-isomères de celles-ci, présentant des propriétés d'inhibition de protéine kinase, des procédés de production associés et des bibliothèques combinatoire et ciblée permettant de séparer des composés principaux. Les 1-oxo-3-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tétrahydroisoxynolines sont représentées par les formules générales (1) et (2) dans lesquelles R¹, R² et R⁴, indépendamment les uns des autres, représentent un substituant de système cyclique sélectionné parmi hydrogène et alkyle, R³ représente un substituant de groupe amino sélectionné parmi alkyle, cycloalkyle ou alkyle, éventuellement substitué par un groupe aryle, hétéroaryle, hétérocyclyle, alcoxy, amino, alkylamine et dialkylamine, R⁵ et R⁶ représentent, indépendamment les uns des autres, un substituant de groupe amino sélectionné parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, hétérocyclyle, cycloalkyle, cycloalcényle, alkyle ou alkyle, éventuellement substitué par aryle, hétéroaryle, hétérocyclyle, cycloalkyle, cycloalcényle, alcoxy, amino, alkylamine, dialkylamine, aryle alkylamine, ou R⁵ et R⁶ forment, avec un atome d'azote auquel ils sont liés, un azahétérocycle éventuellement substitué. Cette invention concerne également un procédé permettant d'obtenir les composés représentés par la formule générale (1), lequel procédé comprend l'interaction d'indol-3-ylméthylènamines correspondantes et d'anhydrides homophtaliques dans un milieu de solvant organique. Cette invention concerne également un procédé permettant d'obtenir les composés représentés par la formule générale (2), lequel procédé consiste à traiter les composés représentés par la formule (1) avec du chlorure de thionyl ou avec du 1,1'-carbonyldiimidazole de façon que les dérivés correspondants soient produits et qu'ils interagissent avec les amines correspondantes représentées par la formule (6) dans le milieu de solvant organique.