2,9-bis(5-iodo-2-thienyl)-1,10-phenanthroline | 927439-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-bis(5-iodo-2-thienyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-Bis(5-iodothiophen-2-YL)-1,10-phenanthroline；2,9-bis(5-iodothiophen-2-yl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 927439-59-6
• 化学式: C₂₀H₁₀I₂N₂S₂
• 分子量: 596.254
• InChiKey: ODPFXLGQVCCIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(5-iodo-2-thienyl)-1,10-phenanthroline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2,9-bis(3’,4’-diethyl-5’-iodo-2,2’-bithien-5-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  基于寡聚噻吩和菲咯啉的π共轭[2]邻苯二酚：高效合成和电子性质

  摘要：

  基于寡聚噻吩和菲咯啉的新型π共轭拓扑结构已通过将其出色的电子和结构优势与拓扑结构的特定特性相结合而组装而成。通过使用过渡金属模板大环化的优化方案，然后进行有效的Pd催化的交叉偶联反应步骤，可以制备大环和链烯。通过使用这种方法，已经合成了[2]儿茶酚类，包括两个互锁的具有不同环尺寸的π共轭大环。[2] catenanes和相应大环的结构已通过详细的1证实。1 H NMR光谱和高分辨率质谱。对四噻吩-二炔大环化合物的单晶X射线结构分析提供了对新系统的堆积特征和分子间相互作用的重要见解。完全共轭的互锁[2]邻苯二甲酸酯通过光谱和电化学测量得到充分表征。

  DOI：

  10.1002/chem.201406039
• 作为产物：
  描述：

  2,9-di(thien-2-yl)-1,10-phenanthroline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到2,9-bis(5-iodo-2-thienyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  基于寡聚噻吩和菲咯啉的π共轭[2]邻苯二酚：高效合成和电子性质

  摘要：

  基于寡聚噻吩和菲咯啉的新型π共轭拓扑结构已通过将其出色的电子和结构优势与拓扑结构的特定特性相结合而组装而成。通过使用过渡金属模板大环化的优化方案，然后进行有效的Pd催化的交叉偶联反应步骤，可以制备大环和链烯。通过使用这种方法，已经合成了[2]儿茶酚类，包括两个互锁的具有不同环尺寸的π共轭大环。[2] catenanes和相应大环的结构已通过详细的1证实。1 H NMR光谱和高分辨率质谱。对四噻吩-二炔大环化合物的单晶X射线结构分析提供了对新系统的堆积特征和分子间相互作用的重要见解。完全共轭的互锁[2]邻苯二甲酸酯通过光谱和电化学测量得到充分表征。

  DOI：

  10.1002/chem.201406039

文献信息

• Oligothiophene-Based Catenanes: Synthesis and Electronic Properties of a Novel Conjugated Topological Structure
  作者：Peter Bäuerle、Martin Ammann、Markus Wilde、Günther Götz、Elena Mena-Osteritz、Alexander Rang、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/anie.200602652

  日期：2007.1.8
• π-Conjugated [2]Catenanes Based on Oligothiophenes and Phenanthrolines: Efficient Synthesis and Electronic Properties
  作者：Günther Götz、Xiaozhang Zhu、Amaresh Mishra、Jose-Luis Segura、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/chem.201406039

  日期：2015.5.4

  Novel π‐conjugated topologies based on oligothiophenes and phenanthroline have been assembled by combining their outstanding electronic and structural benefits with the specific properties of the topological structure. Macrocycles and catenanes are prepared by using an optimized protocol of transition metal‐templated macrocyclization followed by efficient Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction steps

  基于寡聚噻吩和菲咯啉的新型π共轭拓扑结构已通过将其出色的电子和结构优势与拓扑结构的特定特性相结合而组装而成。通过使用过渡金属模板大环化的优化方案，然后进行有效的Pd催化的交叉偶联反应步骤，可以制备大环和链烯。通过使用这种方法，已经合成了[2]儿茶酚类，包括两个互锁的具有不同环尺寸的π共轭大环。[2] catenanes和相应大环的结构已通过详细的1证实。1 H NMR光谱和高分辨率质谱。对四噻吩-二炔大环化合物的单晶X射线结构分析提供了对新系统的堆积特征和分子间相互作用的重要见解。完全共轭的互锁[2]邻苯二甲酸酯通过光谱和电化学测量得到充分表征。