ethyl 6-chloro-7-methyl-2,8-dinitroimidazo<1,2-a>pyridine-3-carboxylate | 132272-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 6-chloro-7-methyl-2,8-dinitroimidazo<1,2-a>pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-chloro-7-methyl-2,8-dinitroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 132272-69-6
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄O₆
• 分子量: 328.669
• InChiKey: DFAVLUGBLWTTJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-[acetyl(nitroso)amino]-7-methyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 在 四氯化碳 、 molecular sieve 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 6-chloro-7-methyl-3-nitroimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate 、 ethyl 6-chloro-7-methyl-2-nitroimidazo<1,2-a>pyridine-3-carboxylate 、 ethyl 6-acetamido-7-methyl-3-nitroimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate 、 ethyl 6-chloro-7-methyl-2,8-dinitroimidazo<1,2-a>pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-imidazo(1,2-a)pyrazolo(3,4-c)pyridines.

  摘要：

  亚硝酰氯与 6-和 8-乙酰氨基-7-甲基咪唑并[1, 2-a]吡啶（7g-i）的反应显示，这些异构体结构的反应性存在明显差异。咪唑分子双官能化后，6-乙酰氨基衍生物不会生成 1H-咪唑并[1,2-a]吡唑并[4,5-d]吡啶 (4) 体系，而是会发生与 Dimroth 重排复杂化的 Gomberg-Bachman 反应。相反，8-乙酰氨基化合物（17、19）在经过类似处理后，生成了 N-亚硝基乙酰胺（18a、b），它们分别以 22% 和 34% 的产率转化为 1H-咪唑并[1, 2-a]吡唑并[3, 4-c]吡啶（20a、b），且未发生重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2352

文献信息

• GUEIFFIER, ALAIN;MILHAVET, JEAN CLAUDE;BLACHE, YVES;CHAVIGNON, OLIVIER;TE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2352-2356
  作者：GUEIFFIER, ALAIN、MILHAVET, JEAN CLAUDE、BLACHE, YVES、CHAVIGNON, OLIVIER、TE+

  DOI：——

  日期：——