(R)-1-[1-(1-cyano-2-naphthylmethylene)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl]piperidin-3-yl tert-butyl carbamate | 1314946-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-[1-(1-cyano-2-naphthylmethylene)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl]piperidin-3-yl tert-butyl carbamate
• 英文别名: (R)-1-[1-(1-cyano-2-naphthylmethyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl]piperidin-3-yl tert-butyl carbamate；tert-butyl N-[(3R)-1-[1-[(1-cyanonaphthalen-2-yl)methyl]-3-methyl-2-oxoimidazo[4,5-b]pyridin-7-yl]piperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1314946-20-7
• 化学式: C₂₉H₃₂N₆O₃
• 分子量: 512.611
• InChiKey: NZFCZBVEXJUHLG-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[1-(1-cyano-2-naphthylmethylene)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl]piperidin-3-yl tert-butyl carbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-((7-(3-aminopiperidin-1-yl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)methyl)-1-naphthonitrile 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  伊米列汀的发现，一种用于治疗2型糖尿病的新型选择性DPP-4抑制剂。

  摘要：

  我们报告了我们发现的一系列新型的有效和选择性二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。从通过脚手架跳跃方法确定的线索开始，我们的发现和开发工作集中在探索结构与活性之间的关系，优化药代动力学特征，改善体外和体内功效以及评估安全性特征。选定的候选人伊米列汀目前正在接受临床试验。

  DOI：

  10.1021/ml5001905
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (R)-1-[1-(1-cyano-2-naphthylmethylene)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl]piperidin-3-yl tert-butyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  伊米列汀的发现，一种用于治疗2型糖尿病的新型选择性DPP-4抑制剂。

  摘要：

  我们报告了我们发现的一系列新型的有效和选择性二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。从通过脚手架跳跃方法确定的线索开始，我们的发现和开发工作集中在探索结构与活性之间的关系，优化药代动力学特征，改善体外和体内功效以及评估安全性特征。选定的候选人伊米列汀目前正在接受临床试验。

  DOI：

  10.1021/ml5001905

文献信息

• US8680089B2
  申请人：——

  公开号：US8680089B2

  公开（公告）日：2014-03-25