3-benzylidene-2-(2-chlorophenyl)isoindol-1-one | 33238-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-2-(2-chlorophenyl)isoindol-1-one
• 英文别名: 3-benzylidene-2-(2-chlorophenyl)isoindole-1-one；2-o-Chlorphenyl-3-benzylidenphthalimidin；3-benzylidene-2-(2-chloro-phenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• CAS: 33238-21-0
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO
• 分子量: 331.801
• InChiKey: MFGGMOXKPPWTMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-2-(2-chlorophenyl)isoindol-1-one 、 Langlois reagent 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-hydroxy-2-(2-chlorophenyl)-3-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)isoindole-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜(i)试剂促进的烯酰胺羟基三氟甲基化：灵活合成取代-3-羟基-2-芳基-3-(2,2,2-三氟-1-芳基乙基)异吲哚啉-1-酮†

  摘要：

  研究了一种新的溴化铜催化的羟基三氟甲基化反应。取代的3-亚苄基-2-芳基异吲哚啉-1-酮与三氟甲亚磺酸钠反应，得到取代的-3-羟基-2-芳基-3-(2,2,2-三氟-1-芳基乙基)异吲哚啉-1-酮。反应在25°C、空气气氛中、不存在碱和配体的情况下进行。我们的结果表明，在此反应中，三氟甲基自由基倾向于攻击双键而不是芳基。

  DOI：

  10.1039/c8ra04088e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-氯苯基)苯甲酰胺 、 苯乙炔 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到3-benzylidene-2-(2-chlorophenyl)isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  3－亚甲基异吲哚－1－酮衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式(1)的N‑取代邻氯苯甲酰胺衍生物与式(2)的含端基炔化合物、含氮配体在碳酸钾和铜盐催化剂存在的条件下，在有机溶剂中于80‑100℃下反应，得到式(3)3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应式如下：其中，R1、R2、R3、R4为氢；R5为C1‑C6烷基或芳香基，芳香基为苯基、苄基或取代苄基；R6为苯基、C2‑C6烷基、乙酰氧基亚甲基或对甲苯氧基亚甲基。本发明的方法可以高收率的得到3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。

  公开号：

  CN106699632B

文献信息

• 异吲哚酮的三氟甲基羟基化衍生物的制备方 法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108440384B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明涉及一种异吲哚酮的三氟甲基羟基化衍生物的制备方法，包括以下步骤:将式(1)的取代N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物和三氟甲基亚磺酸钠在铜盐的催化作用以及氧化剂的氧化作用下，在溶剂中于10～80℃下反应，得到式(2)的异吲哚酮的三氟甲基羟基化衍生物，以上反应的路线如下:其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12独立地选自氢、烷基、烷氧基或卤素。本发明的方法可以高收率的得到多种N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的三氟甲基羟基化衍生物；反应条件温和、操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。
• 3－亚甲基异吲哚－1－酮衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106699632B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明涉及一种3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式(1)的N‑取代邻氯苯甲酰胺衍生物与式(2)的含端基炔化合物、含氮配体在碳酸钾和铜盐催化剂存在的条件下，在有机溶剂中于80‑100℃下反应，得到式(3)3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应式如下：其中，R1、R2、R3、R4为氢；R5为C1‑C6烷基或芳香基，芳香基为苯基、苄基或取代苄基；R6为苯基、C2‑C6烷基、乙酰氧基亚甲基或对甲苯氧基亚甲基。本发明的方法可以高收率的得到3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。
• Copper(<scp>i</scp>) reagent-promoted hydroxytrifluoromethylation of enamides: flexible synthesis of substituted-3-hydroxy-2-aryl-3-(2,2,2-trifluoro-1-arylethyl)isoindolin-1-one
  作者：Qing Wang、Peng Shi、Runsheng Zeng

  DOI：10.1039/c8ra04088e

  日期：——

  substituted-3-hydroxy-2-aryl-3-(2,2,2-trifluoro-1-arylethyl)isoindolin-1-one. The reaction proceeded at 25 °C in air atmosphere in the absence of base and ligands. Our results indicate that trifluoromethyl free radical tends to attack a double bond rather than aryl in this reaction.

  研究了一种新的溴化铜催化的羟基三氟甲基化反应。取代的3-亚苄基-2-芳基异吲哚啉-1-酮与三氟甲亚磺酸钠反应，得到取代的-3-羟基-2-芳基-3-(2,2,2-三氟-1-芳基乙基)异吲哚啉-1-酮。反应在25°C、空气气氛中、不存在碱和配体的情况下进行。我们的结果表明，在此反应中，三氟甲基自由基倾向于攻击双键而不是芳基。