6-(benzo[b]thiophen-2-yl)nicotinonitrile | 1161028-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-(benzo[b]thiophen-2-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 6-(1-Benzothiophen-2-yl)pyridine-3-carbonitrile；6-(1-benzothiophen-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1161028-16-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂S
• 分子量: 236.297
• InChiKey: KEGKBGNQTCCKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吡啶 、 苯并噻吩-2-硼酸 在 C₄₃H₃₇ClFeNiP₂*C₄H₈O 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到6-(benzo[b]thiophen-2-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳基硼酸与杂芳基卤化物 Suzuki-Miyuara 交叉偶联的高反应性单组分镍催化剂前体

  摘要：

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201207428

文献信息

• Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides
  作者：Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201207428

  日期：2012.12.14

  One for all: The coupling of a range of nitrogen‐ and sulfur‐containing heteroaryl halides with five‐membered nitrogen‐, oxygen‐, and sulfur‐containing heteroaryl boronic acids were achieved in high yields with only 0.5 mol % of the single‐component nickel precatalyst [(dppf)NiCl(cinnamyl)] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene). The reaction demonstrates good functional group compatibility,

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。