N-(6-bromo-3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-bromo-3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₄
• 分子量: 422.319
• InChiKey: ZBMSDPNOGASUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 N-(6-bromo-3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 6-{2-[2-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)-4,5-dimethoxy-phenoxy]-benzyl}-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于 β-苯乙胺的合成 VII．双2-苄基四氢异喹啉碱的合成及质谱性质

  摘要：

  双-β-苯基乙基苄胺与中心二苯醚基团的 Pictet-Spengler 缩合产生了一系列新的取代双-2-苄基四氢异喹啉，其在电子冲击下的断裂由单体化合物的特征特性决定，并且是与两个四氢异喹啉核的连续消除有关，其特征取决于分子二苯醚部分中取代基的相互位置。

  DOI：

  10.1007/bf00629646
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2-Bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-amine; hydrochloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N-(6-bromo-3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-苄基四氢异喹啉衍生物的合成及利胆作用

  摘要：

  在我们之前的工作中合成的一些 N-苄基四氢异喹啉衍生物 [1, 2] 表现出明显的利胆活性。然而，我们未能在现有文献中找到有关这些化合物对胆汁分泌过程和肝脏抗毒功能影响的任何数据。在这方面，我们有兴趣继续研究 N-苄基四氢异喹啉的合成并研究它们的利胆活性。新的衍生物 (IX) 是使用高戊烯胺或高胡椒胺和取代的苯甲醛 [3] 合成的，这些苯甲醛是通过相应的苯甲醛 [4, 5] 的卤化或氮化获得的。

  DOI：

  10.1007/bf02464307

文献信息

• Syntheses based on β-ethylamines. VIII. Synthesis of substituted 2-benzyltetrahydroisoquinolines and their influence on bile secretion
  作者：V. I. Vinogradova、A. N. Nabiev

  DOI：10.1007/bf00629975

  日期：1994.5