Methyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 191279-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Methyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 191279-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: ZQKKNINIJOJUGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 Methyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 以73%的产率得到(+/-)-4a-allyl-1-ethyl-1,3,4,4a-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed β-Allylation of 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  Given the prevalence of the indole nucleus in biologically active compounds, the direct C3-functionalization of 2,3-disubstituted indoles represents an important problem. Described is a general, high-yielding method for the palladium-catalyzed beta-allylation of carba- and heterocycle fused indoles, including complex natural product substrates.

  DOI：

  10.1021/ol8006277
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-(1H-Indol-3-yl)ethyl)(allyl)carbamate 在 磷酸二苯酯 、 C₅₅H₄₆ClOP₃Ru⁽³⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Methyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s

文献信息

• Ruthenium Hydride/Brønsted Acid-Catalyzed Tandem Isomerization/<i>N</i>-Acyliminium Cyclization Sequence for the Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Casper L. Hansen、Janie W. Clausen、Ragnhild G. Ohm、Erhad Ascic、Sebastian T. Le Quement、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/jo402192s

  日期：2013.12.20

  reaction but also attractive possibilities for total synthesis, including rapid generation of molecular complexity and formation of quaternary stereogenic centers. TBHCs can also be accessed by harnessing the Suzuki cross-coupling reaction to the isomerization/N-acyliminium cyclization sequence. Finally, diastereo- and enantioselective versions of the title reaction have been examined using substrate control

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。
• Palladium-Catalyzed β-Allylation of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Natsuko Kagawa、Jeremiah P. Malerich、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol8006277

  日期：2008.6.1

  Given the prevalence of the indole nucleus in biologically active compounds, the direct C3-functionalization of 2,3-disubstituted indoles represents an important problem. Described is a general, high-yielding method for the palladium-catalyzed beta-allylation of carba- and heterocycle fused indoles, including complex natural product substrates.