3-(pent-1-yn-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(pent-1-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 3-Pent-1-ynylphenol；3-pent-1-ynylphenol
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: CSBQRPVSAVSDBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(pent-1-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  anaphene 抗生素的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  发现天然产物 anaephenes A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)具有抗菌活性。在本报告中，我们通过准备一个包含 18 个类似物的库来扩展我们之前的合成工作，以了解这类有趣的天然产物的构效关系 (SAR)。选择这些类似物来探索烷基链和苯酚部分结构变化的生物学影响。最后，我们进一步评估了 anaephene B ( 2) 和另外两种针对其他临床相关细菌菌株的类似物以及每种菌株的溶血活性，并确定这些化合物通过杀菌机制起作用。这些研究导致鉴定出化合物7，其抗 MRSA 的效力是天然产物 ( 2 ) 的4 倍(2 vs. 8 μg/ml) 和 2-羟基吡啶类似物 ( 18 )，与 MRSA相比，其效力相同。天然产物 ( 2 )，尽管溶血活性显着降低（<1% vs. 80% at 100 μM）。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13903