2,3-diphenyl-2,3-epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone | 54328-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-diphenyl-2,3-epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Epoxy-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-[1,4]naphthochinon；2,3-Diphenylnaphthochinon-2,3-epoxid；2,3-epoxy-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone；1a,7a-Diphenyl-1a,7a-dihydronaphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione；1a,7a-diphenylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 54328-51-7
• 化学式: C₂₂H₁₄O₃
• 分子量: 326.351
• InChiKey: HINHCHZTYYNMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-2,3-epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)isobenzofuran-1(3H)-one 、 (E)-3-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  环氧萘醌与醇的光化学反应。羰基化合物的离子捕获

  摘要：

  在醇的存在下照射几种 2,3-二烷基-2,3-环氧-2,3-二氢-1,4-萘醌，通过醇与羰基叶立德的亲核加成得到环收缩的醇加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.201
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基萘-1,4-二酮 在 乙醇 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2,3-diphenyl-2,3-epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Schemjakin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 439,441; engl. Ausg. S. 505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEREOSELECTIVE PHOTOCYCLOADDITION OF EPOXYNAPHTHOQUINONES TO ALLYL ALCOHOLS
  作者：Kazuhiro Maruyama、Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1980.919

  日期：1980.8.5

  Irradiation of a benzene solution of 2, 3-disubstituted epoxynaphthoquinones and allyl alcohols gave tetracyclic hemiketals 6.

  辐照 2, 3-二取代环氧基萘醌和烯丙醇的苯溶液得到四环半缩酮 6。
• PHOTOLYSIS OF 2,3-DIPHENYLNAPHTHOQUINONE OXIDE: TRAPPING OF A BENZ[<i>d</i>]OXEPINE-1,5-DIONE, A SEVEN-MEMBERED MESOIONIC SYSTEM
  作者：Hiroshi Kato、Kei Yamaguchi、Hiroshi Tezuka

  DOI：10.1246/cl.1974.1089

  日期：1974.9.5

  Photolysis of 2,3-diphenylnaphthoquinone oxide resulted in carbon–carbon bond cleavage to give a seven-membered mesoionic benz[d]oxepine-1,5-dione intermediate, which was trapped by N-phenylmaleimide and norbornadiene.

  2,3-二苯基萘醌氧化物的光解导致碳-碳键断裂，得到七元介离子苯并[d]氧庚二酮-1,5-二酮中间体，其被N-苯基马来酰亚胺和降冰片二烯捕获。
• Photoinduced oxygenation of an epoxynaphthoquinone
  作者：Kazuhiro Maruyama、Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/c39800000723

  日期：——

  Photoinduced oxygenation of epoxynaphtho-quinone (3) in benzene gave 3-acetyl-3-acetoxyphthalide (4) and 3-acetoxy-3-methylisochroman-1,4-dione (5) in good yields via the reaction of singlet oxygen with a transient carbonyl ylide.

  通过单态氧与α-苯的反应，苯中环氧萘醌（3）的光诱导氧合得到了良好收率的3-乙酰基-3-乙酰氧基苯酞（4）和3-乙酰氧基-3-甲基异色烷-1,4-二酮（5）。瞬时羰基叶立德。
• US7226661B2
  申请人：——

  公开号：US7226661B2

  公开（公告）日：2007-06-05