methyl 4,9-dihydro-1,2-dimethyl-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole-3-carboxylate | 1240194-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4,9-dihydro-1,2-dimethyl-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2-dimethyl-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indole-3-carboxylate；Methyl 1,2-dimethyl-4,9-dioxobenzo[f]indole-3-carboxylate
• CAS: 1240194-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: KSTJRMILCOQBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 3-methylaminobut-2-enoic acid methyl ester 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到methyl 4,9-dihydro-1,2-dimethyl-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联碳原子和碳原子键的形成：多取代吲哚醌和吡咯的合成

  摘要：

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.100

文献信息

• Synthesis of Indolequinones from Bromoquinones and Enamines Mediated by Cu(OAc)₂·H₂O
  作者：Martyn Inman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo101071c

  日期：2010.9.3

  A Cu(II)-mediated synthesis of indolequinones from the corresponding bromoquinones and enamines is reported. The key oxidative cyclization proceeds in good yield for a broad range of substrates and can be performed on a multigram scale, allowing access to biologically interesting structures.