methyl 4,9-dihydro-1,2-dimethyl-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole-3-carboxylate | 1240194-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4,9-dihydro-1,2-dimethyl-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2-dimethyl-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indole-3-carboxylate；Methyl 1,2-dimethyl-4,9-dioxobenzo[f]indole-3-carboxylate
• CAS: 1240194-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: KSTJRMILCOQBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 3-methylaminobut-2-enoic acid methyl ester 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到methyl 4,9-dihydro-1,2-dimethyl-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联碳原子和碳原子键的形成：多取代吲哚醌和吡咯的合成

  摘要：

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.100

文献信息

• Synthesis of Indolequinones from Bromoquinones and Enamines Mediated by Cu(OAc)₂·H₂O
  作者：Martyn Inman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo101071c

  日期：2010.9.3

  A Cu(II)-mediated synthesis of indolequinones from the corresponding bromoquinones and enamines is reported. The key oxidative cyclization proceeds in good yield for a broad range of substrates and can be performed on a multigram scale, allowing access to biologically interesting structures.
• Gold-catalyzed cascade C–C and C–N bond formation: synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles
  作者：Ablimit Abdukader、Qicai Xue、Aijun Lin、Ming Zhang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.100

  日期：2013.10

  The combination of Ph3PAuCl and AgOTf was proven to be an efficient catalyst for the cascade C–C and C–N bond formation reactions from enamines and bromoquinones or nitroolefins. This protocol affords a straightforward method for the synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles in good yields.

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。