2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine | 1176904-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• 英文别名: 2-(2-thienyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine；2-(Thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine；2-thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• CAS: 1176904-02-1
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• 分子量: 216.266
• InChiKey: ZUHURBYIAZFSPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective Ugi-type reaction in water using TMSCN as a functional isonitrile equivalent: generation of heteroaromatic molecular diversity

  摘要：

  KF催化的TMSCN亲核活化作为功能性异腈等价物，建立了羟基胺和醛与TMSCN在水中进行的高效且化学选择性的Ugi类型多组分反应。在这种方法中，避免了异氰酸酯的使用，已知的竞争反应几乎被消除，纯产品通过非色谱法获得，并且可从多种醛和杂环胺制备出具有治疗相关性和多样性的N-融合3-氨基咪唑。该反应结合级联环化提供了多种特权的四环杂芳烃骨架。

  DOI：

  10.1039/c2ob26733k

文献信息

• Silica-sulfuric acid: a highly efficient catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using trimethysilyl cyanide or cyanohydrins
  作者：Anatoliy I. Polyakov、Vera A. Eryomina、Lidiya A. Medvedeva、Nadezhda I. Tihonova、Anna V. Listratova、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.080

  日期：2009.7

  This Letter describes a novel synthetic approach towards imidazo[1,2-a]pyridines via a three-component condensation using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or cyanohydrins as the source of CN− ions and silica-sulfuric acid as the catalyst.

  此描述的信朝咪唑的新的合成方法[1,2一]吡啶通过三组分使用三甲基氰硅烷（TMSCN），或氰醇作为CN来源缩合-离子和二氧化硅-硫酸作为催化剂。
• A chemoselective Ugi-type reaction in water using TMSCN as a functional isonitrile equivalent: generation of heteroaromatic molecular diversity
  作者：Sankar Kumar Guchhait、Vikas Chaudhary、Chetna Madaan

  DOI：10.1039/c2ob26733k

  日期：——

  KF-mediated nucleophilic activation of TMSCN as a functional isonitrile equivalent establishes an efficient and chemoselective Ugi-type multicomponent reaction of a heterocyclic amidine and aldehyde with TMSCN in water. In this approach, the use of isocyanide is circumvented, known competing reactions are virtually eliminated, pure products are obtained by a non-chromatographic method, and therapeutically relevant and diverse N-fused 3-aminoimidazoles can be prepared from a wide variety of aldehydes and heterocyclic amidines. This reaction coupling with cascade cyclization provides various privileged tetracyclic heteroaromatic scaffolds.

  KF催化的TMSCN亲核活化作为功能性异腈等价物，建立了羟基胺和醛与TMSCN在水中进行的高效且化学选择性的Ugi类型多组分反应。在这种方法中，避免了异氰酸酯的使用，已知的竞争反应几乎被消除，纯产品通过非色谱法获得，并且可从多种醛和杂环胺制备出具有治疗相关性和多样性的N-融合3-氨基咪唑。该反应结合级联环化提供了多种特权的四环杂芳烃骨架。