5-chloro-N-methoxy-N-methyl-1-naphthamide | 904922-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloro-N-methoxy-N-methyl-1-naphthamide
• 英文别名: 5-chloronaphthalen-1-carboxylic acid methoxymethylamide；5-chloro-N-methoxy-N-methylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 904922-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: WLAGPJUFITVGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-methoxy-N-methyl-1-naphthamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以52%的产率得到6-chloro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-N-methoxy-N-methyl-naphthalene-1-carboxamide 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-chloro-N-methoxy-N-methyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317

文献信息

• Dihydroimidazothiazole Derivatives
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20090221645A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit 5-HT 1A agonism in addition to noradrenaline reuptake inhibition and optionally also 5-HT reuptake inhibition are useful for the treatment of obesity.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，除了去甲肾上腺素再摄取抑制外，还表现出5-HT1A受体激动作用，可选地还具有5-HT再摄取抑制作用，适用于肥胖症的治疗。
• WO2006/85118
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium‐Catalyzed C8‐Oxygenation of Naphthalene Derivatives: Direct Access to Naphtholactone Skeleton
  作者：Caroline Berrou、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/adsc.202100317

  日期：2021.8.13

  Herein, a direct C8-oxygenation of naphthalene derivatives is described. Different carbonyl groups were used as directing group to deliver corresponding naphthols via a palladium-catalyzed oxidation reaction using PhI(OAc)2 in a TFA/TFAA mixture. Interestingly, when Weinreb amide was employed as the directing group, the naphtholactone skeleton was directly obtained. This methodology was applied to

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。