diethyl 2-((1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-5-ylamino)methylene)malonate | 29956-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: diethyl 2-((1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-5-ylamino)methylene)malonate
• 英文别名: Diethyl [(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ylamino)methylidene]propanedioate；diethyl 2-[(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ylamino)methylidene]propanedioate
• CAS: 29956-53-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: PAEPPVSYMMVPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-5-ylamino)methylene)malonate 在 2-氯苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到ethyl 4-oxo-1,4,7,8,9,10-hexahydrobenzo[h]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗HIV-1药物：设计，合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列新的喹诺酮-3-羧酸，它们在N-1，C-2，C-7和C-8位置具有不同的疏水基团，并评估了它们对单周期可复制HIV NL4-3的抑制作用Hela细胞培养物中p 24的表达速率。大多数合成的化合物在100μM的浓度下均具有抗HIV活性，且无明显的细胞毒性。活性最高的化合物4h，4k和4j表现出抗HIV活性，抑制率分别为55％，71％和84％。使用可用于PFV整合酶的晶体学数据（包括其与Mg 2+的配合物）进行的对接研究Raltegravir和Raltegravir揭示，活性化合物可以在Raltegravir附近占据相同的空间，并与活性位点中的Mg 2 +离子相互作用。因此，合成化合物的抗HIV活性可能涉及金属螯合机制。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1631-x
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 反应 1.0h， 以86%的产率得到diethyl 2-((1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-5-ylamino)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗HIV-1药物：设计，合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列新的喹诺酮-3-羧酸，它们在N-1，C-2，C-7和C-8位置具有不同的疏水基团，并评估了它们对单周期可复制HIV NL4-3的抑制作用Hela细胞培养物中p 24的表达速率。大多数合成的化合物在100μM的浓度下均具有抗HIV活性，且无明显的细胞毒性。活性最高的化合物4h，4k和4j表现出抗HIV活性，抑制率分别为55％，71％和84％。使用可用于PFV整合酶的晶体学数据（包括其与Mg 2+的配合物）进行的对接研究Raltegravir和Raltegravir揭示，活性化合物可以在Raltegravir附近占据相同的空间，并与活性位点中的Mg 2 +离子相互作用。因此，合成化合物的抗HIV活性可能涉及金属螯合机制。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1631-x