2-Hydroxy-5-methoxy-(2-cyclohexenyl)-benzol | 64252-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-methoxy-(2-cyclohexenyl)-benzol
• 英文别名: 5-Methoxy-1',2',3',4'-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-2-ol；2-cyclohex-2-en-1-yl-4-methoxyphenol
• CAS: 64252-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IUDAIWVBKKZXMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-methoxy-(2-cyclohexenyl)-benzol 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1S,9S,13S)-13-Bromo-4-methoxy-8-oxa-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Kundu, Anup K., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1727 - 1732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexenyl-p-anisylether 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PISANENKO D. A.; HECTEPEHKO S. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 9, 1911-1915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• InCl₃-Catalyzed Alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds with Cyclic Allylic Acetates
  作者：J. Yadav、B. Reddy、K. Rao、P. Rao、K. Raj、A. Prasad、A. Prabhakar、B. Jagadeesh

  DOI：10.1055/s-2006-958418

  日期：2006.12

  Various aromatic and heteroaromatic compounds undergo smooth alkylation with cyclic allylic acetates in the presence of 10 mol% of indium trichloride under mild conditions to afford 3-substituted indoles, 2-substituted furan and pyrrole and cyclohex­enyl-substituted arenes in good yields with high selectivity.

  多种芳香及杂芳香化合物在温和条件下，以10摩尔%的三氯化铟为催化剂，能够顺畅地与环状烯丙基乙酸酯进行烷基化反应，高选择性地生成产率良好的3-取代吲哚、2-取代呋喃和吡咯以及环己烯基取代的芳香烃。
• Photogeneration of <i>o</i>-Quinone Methides from <i>o</i>-Cycloalkenylphenols
  作者：Edgar A. Leo、Julio Delgado、Luis R. Domingo、Amparo Espinós、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1021/jo034918v

  日期：2003.12.1

  eight-membered ring analogues 1c and 1d. Thus, ring size appears to be a key factor in the formation of o-quinone methides. This experimental result has been rationalized by means of density-functional theory (DFT) calculations. On the other hand, phenol substitution also appears to play a role in the process. Thus, electron-withdrawing groups such as CF(3) (1f) accelerate the reaction, whereas the

  通过2-（2'-环烯基）酚1的光解反应生成了6-亚烷基亚环己基2,4-二烯酮（邻醌甲基化物II），并用甲醇将其截留，得到开环产物2。最佳结果是用环己烯基衍生物1a，1e和1f获得。在环戊烯基衍生物1b的情况下，未观察到光产物2b，而由七元和八元环类似物1c和1d仅形成少量的2c和2d。因此，环的大小似乎是形成邻醌甲基化物的关键因素。该实验结果已经通过密度泛函理论（DFT）计算得到了合理化。另一方面，苯酚取代也似乎在该过程中起作用。因此，诸如CF（3）（1f）的吸电子基团会加速反应，而对于给电子基团（例如OCH（3）（1e））则相反。这可以通过激发态分子内质子转移（ESIPT）机理来解释，因为上述结果与不同酚的激发态酸度一致。在酮1g的情况下缺乏反应性，其中系统间交叉的量子产率接近于1，因此我们可以排除涉及三重态的机理。
• Cyclisation of<i>Ortho</i>-Cyclohexenyl Phenols<i>via</i>Epoxidation^#
  作者：K. C. Majumdar、P. Chatterjee、A. K. Kundu

  DOI：10.1080/00397919608004643

  日期：1996.9

  A number of ortho-cyclohexenyl phenols 2(a-i) have been cyclised by treatment with one equivalent of m-chloroperoxybenzoic acid in refluxing benzene for 4 h to furnish linearly fused 1-hydroxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrodibenzofurans 3 (a-i) (70-80%) and bicyclic 3-hydroxy-1,3-ethanochromans 4(a-f) (10-20%). Products 3(a-i) were oxidised with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1 ,4-benzoquinone (excess) in refluxing dry xylene for 6 h to give 2,3-dihydrodibenzofuran-1 (2H)-ones 6(a-i) (85-95%).
• Hexamethylene Tetramine Hyorotribromide Mediated Regioselective Cyclisation of<i>Ortho</i>- Cyclohexenyl Phenols^#
  作者：K. C. Majumdar、A. K. Kundu、P. Chatterjee

  DOI：10.1080/00397919608003693

  日期：1996.3

  Hexamethylene tetramine hydrotribromide is found to be superior to pyridine hydrotribromide when compared with the rate of reaction and chemoselectivity for the regioselective cyclisation of a number of ortho-cyclohexenyl phenols 1(a-j) to 3-bromo-2,4-propano-chromans 2(a-j).
• Majumdar, K C; Kundu, A K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 605 - 606
  作者：Majumdar, K C、Kundu, A K

  DOI：——

  日期：——