3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoic acid | 1040274-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(4-Bromophenyl)-2-methylpropionic acid；(2S)-3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1040274-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: KIXVFBKJEAPPAR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoic acid 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-2-methyl-N-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸的铱催化对映选择性氢化

  摘要：

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja802399v
• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-α-methyl-zimtsaeure 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸的铱催化对映选择性氢化

  摘要：

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja802399v

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids by Homolytic H₂ Cleavage
  作者：Hongyu Zhong、Michael Shevlin、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b13876

  日期：2020.3.18

  The asymmetric hydrogenation of α, β-unsaturated carboxylic acids using readily prepared bis(phosphine) cobalt(0) 1,5-cyclooctadiene precatalysts is described. Di-, tri- and tetra-substituted acrylic acid derivatives with various substitution patterns as well as dehydro-α-amino acid derivatives were hydrogenated with high yields and enantioselectivities, affording chiral carboxylic acids including

  描述了使用容易制备的双 (膦) 钴 (0) 1,5- 环辛二烯预催化剂对 α, β-不饱和羧酸进行不对称氢化。具有各种取代模式的二、三和四取代丙烯酸衍生物以及脱氢-α-氨基酸衍生物以高产率和对映选择性氢化，得到手性羧酸，包括萘普生、(S)-氟比洛芬和 D-多巴前体。经常观察到高达 200 的营业额。使用还原的钴 (0) 预催化剂观察到与常见有机官能团的相容性，并确定甲醇和异丙醇等质子溶剂是最佳的。合成了一系列双（膦）钴（II）双（新戊酸盐）配合物，它们是最先进的钌（II）催化剂的结构类似物，表征并证明具有催化能力。X 波段 EPR 实验显示双（膦）钴（II）双（羧酸盐）在催化反应中生成，并被确定为催化剂静止状态。从化学计量反应中分离和表征钴 (II)-底物复合物表明，在游离羧酸存在下，烯烃插入氢化钴中，产生与催化反应相同的烷烃对映异构体。氘标记研究确定了通过 Co(0) 和 H2（或 D2）顺式加成通过烯烃双键激活均裂
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20120283287A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本发明揭示了通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和疾病的有用化合物。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20130096315A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本文披露了一种通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和障碍的化合物。
• SPECIFIC INHIBITORS AND ACTIVE SITE PROBES FOR LEGUMAIN
  申请人：Lee Jiyoun

  公开号：US20120251459A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds which specifically inhibit legumain, also known as asparaginyl endopeptidase are provided. The compounds have an epoxide or N-Michael acceptor warhead, and have an asparagine side chain attached to a nitrogen atom in the backbone adjacent the warhead. The compounds also preferably comprise a proline residue adjacent the asparagine, and the compound may also contain a third residue and/or a label for cellular or in vivo imaging of active legumain.
• US8772507B2
  申请人：——

  公开号：US8772507B2

  公开（公告）日：2014-07-08