(S)-3-thioacetylsulfolane | 1360559-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (S)-3-thioacetylsulfolane
• 英文别名: S-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl] ethanethioate
• CAS: 1360559-73-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃S₂
• 分子量: 194.276
• InChiKey: XPQLUHYRXBWTNL-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  racemic 3-thioacetylsulfolane 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-3-thioacetylsulfolane
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of 3-Thioacetylsulfolane

  摘要：

  本文描述了一步合成 (S)-3-thioacetylsulfolane 的方法。在 AIBN 或 Ph3SiSH 的存在下，3-砜与硫醇乙酸在碱性条件下反应，得到外消旋的 3-硫代乙酰基砜烷，收率为 30-32%。通过手性色谱法获得了对映体纯度为 (S)-3-thioacetylsulfolane 的物质。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290089

文献信息

• One-Step Synthesis of 3-Thioacetylsulfolane
  作者：Bryan Li、Richard Buzon、Benjamin Hritzko

  DOI：10.1055/s-0031-1290089

  日期：2012.1

  A one-step synthesis of (S)-3-thioacetylsulfolane is described. Reaction of 3-sulfolene with thiolacetic acid in the presence of AIBN or Ph3SiSH under basic conditions gave racemic 3-thioacetylsulfolane in 30-32% yield. Enantiomerically pure (S)-3-thioacetylsulfolane was obtained by chiral chromatography.

  本文描述了一步合成 (S)-3-thioacetylsulfolane 的方法。在 AIBN 或 Ph3SiSH 的存在下，3-砜与硫醇乙酸在碱性条件下反应，得到外消旋的 3-硫代乙酰基砜烷，收率为 30-32%。通过手性色谱法获得了对映体纯度为 (S)-3-thioacetylsulfolane 的物质。