4-[(6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1,4-epoxynaphthalen-1(4H)-yl-methanol | 1372618-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1,4-epoxynaphthalen-1(4H)-yl-methanol
• 英文别名: [8-[(6-Chloropurin-9-yl)methyl]-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl]methanol；[8-[(6-chloropurin-9-yl)methyl]-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl]methanol
• CAS: 1372618-96-6
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 340.769
• InChiKey: HCRJTCQHHXKIIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1,4-epoxynaphthalen-1(4H)-yl-methanol 在 四氧化锇 、 氨 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-4-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleoside analogues based on the bridgehead substituted 7-oxonorbornane and their antiviral properties

  摘要：

  我们报告了一种制备新型1'-同核苷衍生物的方法，通过1'，4'-桥连接的环状苯或萘环将其锁定在West构象中。合成的关键步骤是将适当的芳炔与合适的呋喃衍生物进行Diels-Alder反应。研究了新化合物的抗病毒性能，并在几种化合物中检测到对HCV的轻微活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011152
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-[(6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1,4-epoxynaphthalen-1(4H)-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleoside analogues based on the bridgehead substituted 7-oxonorbornane and their antiviral properties

  摘要：

  我们报告了一种制备新型1'-同核苷衍生物的方法，通过1'，4'-桥连接的环状苯或萘环将其锁定在West构象中。合成的关键步骤是将适当的芳炔与合适的呋喃衍生物进行Diels-Alder反应。研究了新化合物的抗病毒性能，并在几种化合物中检测到对HCV的轻微活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011152

文献信息

• Conformationally locked nucleoside analogues based on the bridgehead substituted 7-oxonorbornane and their antiviral properties
  作者：Milan Dejmek、Hubert Hřebabecký、Martin Dračínský、Johan Neyts、Pieter Leyssen、Helena Mertlíková-Kaiserová、Radim Nencka

  DOI：10.1135/cccc2011152

  日期：——

  We report on the preparation of novel 1′-homonucleoside derivatives locked in a West conformation by 1′,4′-bridge consisting of annulated benzene or naphthalene ring. The crucial step of the synthesis was Diels–Alder reaction of an appropriate aryne with a suitable furane derivative. Antiviral properties of novel compounds were studied and slight activity against HCV was detected in several compounds.

  我们报告了一种制备新型1'-同核苷衍生物的方法，通过1'，4'-桥连接的环状苯或萘环将其锁定在West构象中。合成的关键步骤是将适当的芳炔与合适的呋喃衍生物进行Diels-Alder反应。研究了新化合物的抗病毒性能，并在几种化合物中检测到对HCV的轻微活性。