7-氨基-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 | 2627-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-氨基-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Methyl-6-ethoxycarbonyl-7-amino-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin
• 英文别名: 2-Methyl-7-amino-6-ethoxycarbonyl-pyrazolo<1.5-a>pyrimidin；2-Methyl-7-amino-pyrazolo<1.5-a>pyrimidin-carbonsaeure-(6)-ethylester；7-Amino-2-methyl-6-ethoxycarbonyl-pyrazolo<1.5-a>pyrimidin；7-amino-2-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 7-amino-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 2627-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD03069208
• 分子量: 220.231
• InChiKey: UQUFOQMTNQTGIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到ethyl ester of 7-amino-3-iodo-2-methylpyrazolo [1,5-a]-pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Halopyrazolo[1,5-a]pyrimidines as promising precursors of novel C-nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3965-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 以80 %的产率得到7-氨基-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-Halopyrazolo[1,5-a]pyrimidines as promising precursors of novel C-nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3965-0

文献信息

• C–C recyclizations of some 2,7-disubstituted 6-ethoxycarbonylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：G. G. Danagulyan、A. P. Boyakhchyan、A. G. Danagulyan、H. A. Panosyan

  DOI：10.1007/s10593-011-0760-x

  日期：2011.6

  (including NOESY) NMR spectroscopic data there were formed, along with the cyclization products, noncyclic condensation adducts (as cyano derivatives) from ethyl ethoxymethylenecyanoacetate with 5-aminopyrazoles. In the presence of alcoholic alkaline solution these were also transformed in high yield to 6-carbamoyl-7-hydroxypyrazolopyrimidines. When refluxed for a longer time in 12% aqueous alcoholic alkaline

  乙氧基亚甲基乙酰乙酸乙酯和乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯在乙醇中与3-取代的3-氨基吡唑和5-氨基-1,2,4-三唑缩合，得到2-取代的6-乙氧基-羰基-7-甲基-和7-氨基-6-乙氧基羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶以及7-氨基-6-乙氧基羰基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。在碱的存在下，它们分别重排为2-取代的6-乙酰基-7-羟基-和6-氨基甲酰基-7-羟基吡唑并[1,5-a]嘧啶，以及6-氨基甲酰基-7-羟基-1,2 ，4-三唑并[1，5-a]嘧啶。根据1形成了H（包括NOESY）NMR光谱数据，以及环化产物，是乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯与5-氨基吡唑的非环状缩合加合物（作为氰基衍生物）。在醇碱性溶液的存在下，它们也以高收率转化为6-氨基甲酰基-7-羟基吡唑并嘧啶。当在12％的乙醇碱性水溶液中回流更长的时间时，6-乙氧基羰基-2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶和6-乙酰基-7-羟基-2-甲基吡唑并[1