N‐(2,2‐dichloro‐1‐cyanoeth‐1‐en‐1‐yl)naphthalene‐1‐carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N‐(2,2‐dichloro‐1‐cyanoeth‐1‐en‐1‐yl)naphthalene‐1‐carboxamide
• 英文别名: N-(2,2-dichloro-1-cyanoethenyl)naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: VEFAZJDZTWVYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐(2,2‐dichloro‐1‐cyanoeth‐1‐en‐1‐yl)naphthalene‐1‐carboxamide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.3h， 生成 N-(4-cyano-2-(naphthalen-1-yl)-1,3-oxazol-5-yl)-4-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-(4-氰基-1,3-恶唑-5-基)磺酰胺衍生物的合成、表征及其针对NCI-60癌细胞系的体外活性筛选

  摘要：

  合成了一系列 14 种新型磺酰胺 - 1,3-恶唑衍生物，并针对 NCI 60 癌细胞系进行了研究。对化合物 2 和 10 进行比较分析，并考虑与 L-半胱氨酸类似物 (r=0.57) 和美他辛 (r=0.53) 的中度相关性。鉴于积极的抗癌效果，N-(4-氰基-1,3-恶唑-5-基)-磺酰胺有望进一步功能化以获得更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300527
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 N‐(1,2,2,2‐tetrachloroethyl)naphthalene‐1‐carboxamide 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以76 %的产率得到N‐(2,2‐dichloro‐1‐cyanoeth‐1‐en‐1‐yl)naphthalene‐1‐carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-(4-氰基-1,3-恶唑-5-基)磺酰胺衍生物的合成、表征及其针对NCI-60癌细胞系的体外活性筛选

  摘要：

  合成了一系列 14 种新型磺酰胺 - 1,3-恶唑衍生物，并针对 NCI 60 癌细胞系进行了研究。对化合物 2 和 10 进行比较分析，并考虑与 L-半胱氨酸类似物 (r=0.57) 和美他辛 (r=0.53) 的中度相关性。鉴于积极的抗癌效果，N-(4-氰基-1,3-恶唑-5-基)-磺酰胺有望进一步功能化以获得更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300527

文献信息

• 1,3-oxazole derived cytisines
  作者：E. R. Abdurakhmanova、S. G. Pil’o、K. M. Kondratyuk、A. V. Golovchenko、V. S. Brovarets

  DOI：10.1134/s1070363217020153

  日期：2017.2

  Reactions of 1-acylamino-2,2-dichloroacrylonitriles, diethyl 1-acylamino-2,2,2-trichloroethyl-phosphonates and 1-acylamino-2,2-dichloroethenylphosphonium salts with natural alkaloid cytisine have been studied. A series of novel multifunctional cytisine derivatives containing pharmacophore 1,3-oxazole moiety have been obtained. Composition and structure of the synthesized compounds have been confirmed by mass spectrometry and NMR spectroscopy data.