1-(4-bromophenyl)-N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)methanimine
• 化学式: C₁₄H₈BrClN₂S
• 分子量: 351.654
• InChiKey: HKKMTINBQLULNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylvinylcarbamate 、 1-(4-bromophenyl)-N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)methanimine 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对映选择性构建结构多样的苯并噻唑并嘧啶†

  摘要：

  在2-苯并噻唑亚胺和烯氨基甲酸酯之间开发了一种高效催化对映选择性[4+2]环加成反应。以高至优异的收率获得了多种带有三个连续立体中心的苯并噻唑并嘧啶，并具有优异的非对映和对映选择性（dr > 98 : 2 和高达 > 99% ee）。此外，这种手性磷酸催化策略具有可扩展性，并且能够获得一类新型光学纯路易斯碱异硫脲衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8sc05581e

文献信息

• Diastereo‐ and Enantioselective Mannich/Cyclization Cascade Reaction Access to Chiral Benzothiazolopyrimidine Derivatives
  作者：Yan Zhang、Jia‐Hui Yang、Ying‐Qi Xia、Lin Dong、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005509

  日期：2021.4.7

  An efficient asymmetric Mannich/cyclization cascade strategy was established from 2‐benzothiazolimines with N‐acylpyrazoles to provide optical active benzothiazolopyrimidine derivatives using a copper‐based complex. The mild cascade process constructed various structurally diverse products with broad scope of substrates together with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and diastereoselectivities

  一种有效的不对称曼尼希/环化级联策略是从2-苯并噻唑啉与N-酰基吡唑建立的，以使用铜基络合物提供光学活性的苯并噻唑并嘧啶衍生物。温和的级联过程构建了各种结构多样的产品，具有广泛的底物范围，同时具有出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）。