7-氨基-3-羟基-3-甲基苯酞 | 13619-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 7-氨基-3-羟基-3-甲基苯酞
• 英文名称: 7-amino-3-hydroxy-3-methylphthalide
• 英文别名: 7-amino-3-hydroxy-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one；7-Amino-3-hydroxy-3-methyl-phthalid；7-Amino-3-hydroxy-3-methyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 13619-67-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: ISCGBZOYKVFNHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-3-羟基-3-甲基苯酞 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80.9%的产率得到7-氨基-3-甲基苯酞
  参考文献：
  名称：

  作为新型除草剂的7-（4,6-二甲氧基嘧啶基）氧基和硫代邻苯二甲酸酯：第1部分。CGA279 233：一种用于水稻的新型杀草剂。

  摘要：

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。

  DOI：

  10.1002/ps.304
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99.5%的产率得到7-氨基-3-羟基-3-甲基苯酞
  参考文献：
  名称：

  氢化法简便合成丙酮酸和帕喹莫德的关键中间体

  摘要：

  通过一步催化加氢，已开发出有效且可扩展的7-氨基-3-甲基异苯并呋喃-1（3 H）-一（1）和2-氨基-6-乙基苯甲酸（2）的合成方法。的2-乙酰基-6-硝基苯甲酸三乙基铵盐作为起始原料和1在甲苯中的两相溶剂体系制备/ H 2 O，而2时用H置换溶剂，得到2 O.中间体1和2可以分别用于合成Pyriftalid和Paquinimod。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00177

文献信息

• Method for the preparation of 2-amino-6-ethylbenzoic acid
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP2316818A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The present invention relates to a novel method for the production of 2-amino-6-ethylbenzoic acid wherein 7-amino-3-methylphtalide or 7-amino-3-hydroxy-3-methylphtalide is reduced to 2-amino-6-ethylbenzoic acid in water or in a mixture of a water miscible solvent and water at a pH of 7 or higher using a hydrogenation catalyst selected from Raney nickel and palladium based catalysts and using a hydrogen source selected from the group consisting of hydrogen gas, formic acid derivatives and cyclohexen. The invention also relates to 2-amino-6-ethylbenzoic acid produced with this method, and to use of such 2-amino-6-ethylbenzoic acid in the production of paquini-mod.

  本发明涉及一种生产2-氨基-6-乙基苯甲酸的新方法，其中7-氨基-3-甲基邻苯二甲酸酐或7-氨基-3-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐在水中或水亲和溶剂和水的混合物中，在pH为7或更高的条件下，使用Raney镍和基于钯的催化剂以及来自氢气、甲酸衍生物和环己烯的氢源将其还原为2-氨基-6-乙基苯甲酸。本发明还涉及使用此方法生产的2-氨基-6-乙基苯甲酸，以及在生产paquini-mod时使用此类2-氨基-6-乙基苯甲酸的用途。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 2-AMINO-6-ETHYLBENZOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2-AMINO-6-ÉTHYLBENZOÏQUE
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2011054874A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to a novel method for the production of 2- amino-6-ethylbenzoic acid wherein7-amino-3-methylphtalide or 7-amino-3- hydroxy-3-methylphtalide is reduced to 2-amino-6-ethylbenzoic acid in water or in a mixture of a water miscible solvent and water at a pH of 7 or higher using a hydrogenation catalyst selected from Raney nickel and palladium based catalysts and using a hydrogen source selected from the group consisting of hydrogen gas, formic acid derivatives and cyclohexen. The invention also relates to 2-amino-6-ethylbenzoic acid produced with this method, and to use of such 2-amino-6-ethylbenzoic acid in the production of paquinimod.

  本发明涉及一种用于生产2-氨基-6-乙基苯甲酸的新方法，其中将7-氨基-3-甲基邻苯二甲酸酐或7-氨基-3-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐在水中或水与水溶性溶剂的混合物中，在pH值为7或更高的条件下，使用从Raney镍和基于钯的催化剂中选择的氢化催化剂以及从氢气、甲酸衍生物和环己烯组成的羟基源，将其还原为2-氨基-6-乙基苯甲酸。该发明还涉及使用这种方法生产的2-氨基-6-乙基苯甲酸，以及将这种2-氨基-6-乙基苯甲酸用于生产帕奎尼莫德。