4-bromonaphthalen-1-yl pivalate | 1072840-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromonaphthalen-1-yl pivalate
• 英文别名: (4-Bromonaphthalen-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate；(4-bromonaphthalen-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1072840-86-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂
• 分子量: 307.187
• InChiKey: YHPKMNPALLCKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromonaphthalen-1-yl pivalate 在 四(三苯基膦)钯 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) potassium phosphate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Trimethyl-[2-[[3-(4-phenylnaphthalen-1-yl)indol-1-yl]methoxy]ethyl]silane
  参考文献：
  名称：

  CROSS-COUPLING OF PHENOLIC DERIVATIVES

  摘要：

  本发明实施例提供了利用非传统酚衍生物作为交叉偶联反应合作伙伴的化学交叉偶联反应的方法和材料。本发明实施例可用于合成各种有用的有机化合物，例如抗炎药氟比洛芬。

  公开号：

  US20110077406A1
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-1-yl pivalate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到4-bromonaphthalen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  新戊酸芳基酯与硼酸的交叉偶联反应

  摘要：

  首次实现了酰化苯酚衍生物的交叉偶联。在空气稳定的 Ni(II) 配合物的存在下，容易获得的芳基新戊酸酯参与 Suzuki-Miyaura 与芳基硼酸的偶联。该过程可以容忍每个交叉耦合组件的相当大的变化。此外，还开发了单锅酰化/交叉偶联序列。利用新戊酸芳基作为导向基团的潜力，以及分别使用钯和镍催化依次交叉偶联溴化芳基和新戊酸芳基的能力。

  DOI：

  10.1021/ja806244b

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)– and C(sp³)–O Bonds with CO₂
  作者：Arkaitz Correa、Thierry León、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja410883p

  日期：2014.1.22

  an excellent chemoselectivity profile using air-, moisture-insensitive and easy-to-handle nickel precatalysts. Our results render our method a powerful alternative, practicality and novelty aside, to commonly used organic halides as counterparts in carboxylation protocols. Furthermore, this study shows, for the first time, that traceless directing groups allow for the reductive coupling of substrates

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展
• Iridium-Catalyzed, Silyl-Directed, <i>peri</i> -Borylation of C−H Bonds in Fused Polycyclic Arenes and Heteroarenes
  作者：Bo Su、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201805086

  日期：2018.8.6

  peri‐Disubstituted naphthalenes exhibit interesting physical properties and unique chemical reactivity, due to the parallel arrangement of the bonds to the two peri‐disposed substituents. Regioselective installation of a functional group at the position peri to 1‐substituted naphthalenes is challenging due to the steric interaction between the existing substituent and the position at which the second one would

  围二取代的萘表现出令人感兴趣的物理性质和独特的化学反应性，由于粘结到两个平行排列围-disposed取代基。由于在现有取代基和第二个取代基的安装位置之间存在空间相互作用，因此将官能团区域选择性地安装在1取代的萘周围的位置具有挑战性。我们报告了铱键催化的CH键周围的硼化萘和类似的聚芳烃中的甲硅烷基。反应在温和的条件下进行，具有宽泛的官能团耐受性。所得产物中的甲硅烷基和硼烷基是通过CC，CO，CN，CN，Br和CCl键与萘环键合的一系列官能团的前体。
• CROSS-COUPLING OF PHENOLIC DERIVATIVES
  申请人：Garg Neil K.

  公开号：US20110077406A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Embodiments of the invention provide methods and materials for chemical cross-coupling reactions that utilize unconventional phenol derivatives as cross-coupling partners. Embodiments of the invention can be used to synthesize a variety of useful organic compounds, for example the anti-inflammatory drug flurbiprofen.

  本发明实施例提供了利用非传统酚衍生物作为交叉偶联反应合作伙伴的化学交叉偶联反应的方法和材料。本发明实施例可用于合成各种有用的有机化合物，例如抗炎药氟比洛芬。
• Cross-Coupling Reactions of Aryl Pivalates with Boronic Acids
  作者：Kyle W. Quasdorf、Xia Tian、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja806244b

  日期：2008.11.5

  The first cross-coupling of acylated phenol derivatives has been achieved. In the presence of an air-stable Ni(II) complex, readily accessible aryl pivalates participate in the Suzuki-Miyaura coupling with arylboronic acids. The process is tolerant of considerable variation in each of the cross-coupling components. In addition, a one-pot acylation/cross-coupling sequence has been developed. The potential

  首次实现了酰化苯酚衍生物的交叉偶联。在空气稳定的 Ni(II) 配合物的存在下，容易获得的芳基新戊酸酯参与 Suzuki-Miyaura 与芳基硼酸的偶联。该过程可以容忍每个交叉耦合组件的相当大的变化。此外，还开发了单锅酰化/交叉偶联序列。利用新戊酸芳基作为导向基团的潜力，以及分别使用钯和镍催化依次交叉偶联溴化芳基和新戊酸芳基的能力。