6-(3,5-dimethoxyphenyl)indolo[1,2-c]quinazoline | 1193435-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(3,5-dimethoxyphenyl)indolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 1193435-74-3
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: DSFNKMAVQWSSFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-N-[2-(1H-2-indolyl)phenyl]amine 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到6-(3,5-dimethoxyphenyl)indolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  6-取代的吲哚[1,2-c]喹唑啉作为新型抗菌剂

  摘要：

  合成了一系列2-o-芳基氨基苯基吲哚及其环状衍生物（吲哚[1,2-c]喹唑啉）。反应在相对温和的条件下发生并以良好的产率提供所需产物。合成化合物的分子结构经IR、1H-NMR、13C-NMR、MS谱和元素分析证实。此外，筛选了所有最终产品对三种革兰氏阳性菌和三种革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并测试了它们对三种真菌菌株的抑制作用。化合物 IIc 显示出对所有细菌（鼠伤寒沙门氏菌除外）和真菌菌株的有效活性。尤其，

  DOI：

  10.1002/ardp.200900068

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of 2-Arylindoles with Dioxazolones: A Route to Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Xiaogang Wang、Jin Zhang、Di Chen、Bo Wang、Xiufang Yang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02615

  日期：2019.9.6

  Rhodium(III)-catalyzed C-H amidation of 2-arylindoles with dioxazolones for the synthesis of indolo[1,2-c]quinazolines is reported. The reaction is compatible with a wide range of electronically diverse 2-arylindoles and dioxazolones, providing indolo[1,2-c]quinazolines in high to excellent yields. Most notably, the combination of this Rh-catalyzed C-H amidation and intramolecular N-H/N-C(O) cyclization

  报道了铑（III）催化2-芳基吲哚与二恶唑酮的CH酰胺化反应，合成吲哚[1,2-c]喹唑啉。该反应可与多种电子上不同的2-芳基吲哚和二恶唑酮兼容，从而可以高收率或优异的收率获得吲哚并[1,2-c]喹唑啉。最值得注意的是，这种Rh催化的CH酰胺化和分子内NH / NC（O）环化的结合使迄今为止最直接的直接途径成为吲哚并[1,2-c]喹唑啉。公开了这些高价值杂环的机理研究和抗肿瘤活性的评估。