(Z)-4-methyl-5-(2-oxopropylidene)-5H-furan-2-one | 26474-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-4-methyl-5-(2-oxopropylidene)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (5Z)-4-methyl-5-(2-oxopropylidene)furan-2(5H)-one；(Z)-4-Methyl-5-(2-oxopropylidene)(5H)furan-2-one；(5Z)-4-methyl-5-(2-oxopropylidene)furan-2-one
• CAS: 26474-45-3
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: BMGQFUAFKFGDEI-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-5-(2-oxopropylidene)-5H-furan-2-one 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BABIDGE P. J.; MASSY-WESTROPP R. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1977, 30, NO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到(E)-3-methyl-5-(2'-oxopropylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Coruscanones A 和 B、Piper coruscans 的代谢物和相关化合物的合成

  摘要：

  单独的 4-（酰基亚甲基）丁烯内酯及其混合物的碱催化重排仅在 MeOH 中存在 5.2% MeONa（摩尔比 MeONa: 底物 ≤ 10: 1，室温）时成功发生, 1-2 小时）。在这些条件下，2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B) 和 2-acetyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione 的产率分别为 56 和 65 ％， 分别。随着反应温度或 MeONa: 底物摩尔比的显着增加，将 MeOH 正式添加到这些三酮的 C(4)=C(5) 双键成为一个可观的（或主要的）过程。Coruscanone B 与 CH2N2 在乙醚中的反应得到 Coruscanone A，为 (Z)- 和 (E)-甲基烯醇化物 (43%) 的~3:2 混合物；其他产物 (10%) 来自三酮五元环的膨胀和芳构化。Coruscanone

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0048-9

文献信息

• Synthesis of coruscanones A and B, metabolites of Piper coruscans, and related compounds
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0048-9

  日期：2010.1

  Base-catalyzed rearrangements of both individual 4-(acylmethylidene)butenolides and their mixtures prepared by condensation of citraconic anhydride with various phosphoranes occur successfully only in the presence of 5.2% MeONa in MeOH (molar ratio MeONa: substrate ≤ 10: 1, room temperature, 1–2 h). Under these conditions, the yields of 2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B)

  单独的 4-（酰基亚甲基）丁烯内酯及其混合物的碱催化重排仅在 MeOH 中存在 5.2% MeONa（摩尔比 MeONa: 底物 ≤ 10: 1，室温）时成功发生, 1-2 小时）。在这些条件下，2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B) 和 2-acetyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione 的产率分别为 56 和 65 ％， 分别。随着反应温度或 MeONa: 底物摩尔比的显着增加，将 MeOH 正式添加到这些三酮的 C(4)=C(5) 双键成为一个可观的（或主要的）过程。Coruscanone B 与 CH2N2 在乙醚中的反应得到 Coruscanone A，为 (Z)- 和 (E)-甲基烯醇化物 (43%) 的~3:2 混合物；其他产物 (10%) 来自三酮五元环的膨胀和芳构化。Coruscanone
• BABIDGE P. J.; MASSY-WESTROPP R. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1977, 30, NO
  作者：BABIDGE P. J.、 MASSY-WESTROPP R. A.

  DOI：——

  日期：——