3-(2-furyl)-2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyacrylophenone | 24933-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2-furyl)-2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyacrylophenone
• 英文别名: (E)-3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 24933-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: RCUGXFWNGDQEQD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furyl)-2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyacrylophenone 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-1-(3-bromo-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective monobromination of (E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-aryl-2-propen-1-ones using bromodimethylsulfonium bromide and synthesis of 8-bromoflavones and 7-bromoaurones

  摘要：

  A wide variety of monobrominated compounds 2a-I have been prepared in good yields from (E)-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)-3-aryl-2-propen-1-ones (1a-I) through regioselective ring bromination using 1.5 equiv of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at room temperature. Similarly, some of the 2'-hydroxychalcones can be converted directly into tribromides 3 or dibromides 4 by employing 4.0 equiv of BDMS under different reaction conditions which in turn can be transformed into 8-bromoflavones and 7-bromoaurones on treatment with 0.2 M ethanolic KOH solution. Mild reaction conditions, good yields and no chromatographic separation are some of the salient features of the present protocol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.122
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到3-(2-furyl)-2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyacrylophenone
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤衍生查耳酮的抗真菌活性和作用方式研究

  摘要：

  查耳酮和查耳酮类化合物，其中大多数是新化合物，通过适当的醛和黄嘌呤的碱催化缩合制备，通过琼脂稀释法测试了对一组酵母、hialohyphomycetes 和皮肤癣菌的抗真菌特性。结果表明，仅存在“类黄酮素”取代模式或环 A 上的 2'-OH 取代都不足以使这些化合物具有抗真菌特性。查耳酮 3-(2-氯苯基)-1-(2'-羟基-4', 6'-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-1，在苯环B的邻位有一个Cl原子表明对红色毛癣菌标准化菌株 (MIC = 12.5 μg/mL) 具有最佳抗真菌活性，并抑制所有十种临床分离株。rubrum 测试（50% [MIC50] 和 90% [MIC90] 的分离株被抑制时的 MIC = 12.5 和 25 μg/mL）。关于其作用方式，粗糙脉孢菌试验显示该查耳酮产生的抑制晕圈出现斑点，强烈表明它可以通过抑制真菌细胞壁发挥作用。该查尔酮似乎是一种菌丝畸形诱导剂，因为在

  DOI：

  10.1002/ardp.200400929

文献信息

• Antifungal Activity and Studies on Mode of Action of Novel Xanthoxyline-Derived Chalcones
  作者：Paula Boeck、Paulo C. Leal、Rosendo A. Yunes、Valdir Cechinel Filho、Silvia López、Maximiliano Sortino、Andrea Escalante、Ricardo L. E. Furlán、Susana Zacchino

  DOI：10.1002/ardp.200400929

  日期：2005.3

  substituent on ring A are sufficient for these compounds to have antifungal properties. The chalcone 3‐(2‐chlorophenyl)‐1‐(2′‐hydroxy‐4′,6′‐dimethoxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one, with a Cl atom in the ortho position of benzene ring B showed the best antifungal activity against standardized strains of Trichophyton rubrum (MIC = 12.5 μg/mL) and inhibited all of the ten clinical isolates of T. rubrum tested (MIC at which

  查耳酮和查耳酮类化合物，其中大多数是新化合物，通过适当的醛和黄嘌呤的碱催化缩合制备，通过琼脂稀释法测试了对一组酵母、hialohyphomycetes 和皮肤癣菌的抗真菌特性。结果表明，仅存在“类黄酮素”取代模式或环 A 上的 2'-OH 取代都不足以使这些化合物具有抗真菌特性。查耳酮 3-(2-氯苯基)-1-(2'-羟基-4', 6'-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-1，在苯环B的邻位有一个Cl原子表明对红色毛癣菌标准化菌株 (MIC = 12.5 μg/mL) 具有最佳抗真菌活性，并抑制所有十种临床分离株。rubrum 测试（50% [MIC50] 和 90% [MIC90] 的分离株被抑制时的 MIC = 12.5 和 25 μg/mL）。关于其作用方式，粗糙脉孢菌试验显示该查耳酮产生的抑制晕圈出现斑点，强烈表明它可以通过抑制真菌细胞壁发挥作用。该查尔酮似乎是一种菌丝畸形诱导剂，因为在
• Substituierte Acetophenone, diese enthaltende Präparate und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0013960A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Antiviral aktive Verbindungen der Formel worin RI Hydroxy oder Acyloxy, beispielsweise von einer aliphatischen Säure mit 2-18 C-Atomen abgeleitetes Acyloxy, R2 niederes Alkoxy, R3 Wasserstoff oder niederes Alkoxy, R4 einen, beispielsweise durch Alkoxy, substituierten Phenylrest, oder einen gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituierten Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Pyrrolyl-Rest darstellen, z. B. 2'-Hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalkon, werden erhalten durch Kondensation von o-Hydroxyacetophenonen mit Aldehyden oder durch Acylierung von Verbindungen der Formel I, worin R1 Hydroxy darstellt. Auf Basis dieser Verbindungen können pharmazeutische Präparate hergestellt werden. Die Figur zeigt, daß 2'-Hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalkon die virale Replikation der Viren in Konzentrationen von 0,1-1,0µg/ml erheblich reduziert.

  式中的抗病毒活性化合物 其中 RI 代表羟基或酰氧基，例如从具有 2-18 个 C 原子的脂肪族酸中衍生的酰氧基，R2 代表低级烷氧基，R3 代表氢或低级烷氧基，R4 代表例如被烷氧基取代的苯基，或任选被低级烷基取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或吡咯基，例如：2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮。如 2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮，可通过邻羟基苯乙酮与醛缩合或通过式 I 化合物的酰化获得，其中 R1 代表羟基。以这些化合物为基础可以生产药物制剂。图中显示，在浓度为 0.1-1.0µg/ml 时，2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮可显著减少病毒复制。
• US4605674A
  申请人：——

  公开号：US4605674A

  公开（公告）日：1986-08-12
• Synthesis of chalcone analogues with increased antileishmanial activity
  作者：Paula Boeck、Camila Alves Bandeira Falcão、Paulo César Leal、Rosendo Augusto Yunes、Valdir Cechinel Filho、Eduardo Caio Torres-Santos、Bartira Rossi-Bergmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.005

  日期：2006.3

  Eighteen analogues of an active natural chalcone were synthesized using xanhoxyline and some derivatives, and these analogues were tested for selective activity against both promastigotes and intracellular amastigotes of Leishmania amazonensis in vitro. Three analogues (10, 12, and 19) containing nitro, fluorine or bromine groups, respectively, displayed increased selective activity against the parasites as compared with the natural chalcone. The nitrosylated chalcone 10 was also tested intralesionally in infected mice and was found to be as effective as Pentostan reference drug at a dose 100 times higher than that of the chalcone in controlling both the lesion growth and the parasite burden. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective monobromination of (E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-aryl-2-propen-1-ones using bromodimethylsulfonium bromide and synthesis of 8-bromoflavones and 7-bromoaurones
  作者：Abu T. Khan、Abhik Choudhury、Shahzad Ali、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.122

  日期：2012.9

  A wide variety of monobrominated compounds 2a-I have been prepared in good yields from (E)-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)-3-aryl-2-propen-1-ones (1a-I) through regioselective ring bromination using 1.5 equiv of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at room temperature. Similarly, some of the 2'-hydroxychalcones can be converted directly into tribromides 3 or dibromides 4 by employing 4.0 equiv of BDMS under different reaction conditions which in turn can be transformed into 8-bromoflavones and 7-bromoaurones on treatment with 0.2 M ethanolic KOH solution. Mild reaction conditions, good yields and no chromatographic separation are some of the salient features of the present protocol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.