(4R,5S)-4,5-diphenyl-3-[(2S)-2-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1257306-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-[(2S)-2-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1257306-41-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: AFRJKSADHPZGHC-WTOYTKOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-[(2S)-2-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到S-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution of pentafluorophenyl esters using oxazolidin-2-ones

  摘要：

  A series of structurally related racemic pentafluorophenyl active esters were resolved using an equimolar amount of (S)-4-phenyloxazolidin-2-one. The levels of diastereocontrol were found to be excellent (80-96% de) at similar to 40% conversion. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.109
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-顺-4,5-二苯基-2-恶唑烷酮 、 pentafluorophenyl 2-phenylpropionate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-pentafluorophenyl 2-phenylpropionate 、 、 (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-[(2S)-2-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Resolution of pentafluorophenyl esters using oxazolidin-2-ones

  摘要：

  A series of structurally related racemic pentafluorophenyl active esters were resolved using an equimolar amount of (S)-4-phenyloxazolidin-2-one. The levels of diastereocontrol were found to be excellent (80-96% de) at similar to 40% conversion. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.109

文献信息

• Resolution of pentafluorophenyl esters using oxazolidin-2-ones
  作者：Najla Al Shaye、Jason Eames

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.109

  日期：2010.11

  A series of structurally related racemic pentafluorophenyl active esters were resolved using an equimolar amount of (S)-4-phenyloxazolidin-2-one. The levels of diastereocontrol were found to be excellent (80-96% de) at similar to 40% conversion. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.