7-氯-1,2,3,4-四氢吩嗪 | 6940-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氯-1,2,3,4-四氢吩嗪
• 英文名称: 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine
• CAS: 6940-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: FEPWFRWBKRUING-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧乙酸 、 7-氯-1,2,3,4-四氢吩嗪 生成 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-phenazine 5,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Landquist, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二醇 、 4-氯-2-硝基苯胺 在 十二羰基三钌 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到7-氯-1,2,3,4-四氢吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of quinoxalines from 2-nitroanilines and vicinal diols via a ruthenium-catalyzed hydrogen transfer strategy

  摘要：

  这句话的中文翻译是：通过氢转移策略，从2-硝基苯胺和生物质衍生的邻二醇高效合成喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4gc01316f

文献信息

• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• Organocatalytic Combinatorial Synthesis of Quinazoline, Quinoxaline and Bis(indolyl)methanes
  作者：Fatemeh Malamiri、Samad Khaksar、Rashid Badri、Elham Tahanpesar

  DOI：10.2174/1386207323666191213123026

  日期：2020.3.16

  bis(indolyl)methanes was developed using 3,5-bis(trifluoromethyl) phenyl ammonium hexafluorophosphate (BFPHP) as a novel organocatalyst. MATERIALS AND METHODS All of the obtained products are known compounds and identified by IR, 1HNMR, 13CNMR and melting points. RESULT Various products were obtained in good to excellent yields under reaction conditions. CONCLUSION The BFPHP organocatalyst demonstrates a novel class

  目的和目的使用3,5-双（三氟甲基）苯基六氟磷酸铵（BFPHP）作为新型有机催化剂，开发了一种高效且实用的合成杂环化合物的方法，例如喹唑啉，喹喔啉和双（吲哚基）甲烷。材料与方法所有获得的产物均为已知化合物，通过IR，1HNMR，13CNMR和熔点鉴定。结果在反应条件下获得了各种产品，收率良好至优异。结论BFPHP有机催化剂显示出一类新型的不对称有机催化剂，在绿色化学中引起了广泛的关注。
• NaOH-Mediated Direct Synthesis of Quinoxalines from <i>o</i>-Nitroanilines and Alcohols via a Hydrogen-Transfer Strategy
  作者：Yan-Bing Wang、Linlin Shi、Xiaojie Zhang、Lian-Rong Fu、Weinan Hu、Wenjing Zhang、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02453

  日期：2021.1.1

  A NaOH-mediated sustainable synthesis of functionalized quinoxalines is disclosed via redox condensation of o-nitroamines with diols and α-hydroxy ketones. Under optimized conditions, various o-nitroamines and alcohols are well tolerated to generate the desired products in 44-99% yields without transition metals and external redox additives.
• Efficient synthesis of quinoxalines from 2-nitroanilines and vicinal diols via a ruthenium-catalyzed hydrogen transfer strategy
  作者：Feng Xie、Min Zhang、Huanfeng Jiang、Mengmeng Chen、Wan Lv、Aibin Zheng、Xiujuan Jian

  DOI：10.1039/c4gc01316f

  日期：——

  An efficient synthesis of quinoxalines from 2-nitroanilines and biomass-derived vicinal diols is demonstrated via a hydrogen transfer strategy.

  这句话的中文翻译是：通过氢转移策略，从2-硝基苯胺和生物质衍生的邻二醇高效合成喹啉。
• Landquist, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2551
  作者：Landquist

  DOI：——

  日期：——