7-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 73075-45-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 7-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 7-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
• 英文名称: 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 73075-45-3
• 化学式: C₉H₁₀ClN*ClH
• mdl: MFCD08461076
• 分子量: 204.099
• InChiKey: OGIAIXMUSSACDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214.5 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以53 mg的产率得到7-chloro-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子交换催化的Aza-Nazarov环化反应

  摘要：

  已开发出3,4-二氢异喹啉与α，β-不饱和酰氯之间的催化氮杂-Nazarov环化反应，以高收率（高达79％）作为单一非对映异构体获得α-亚甲基-γ-内酰胺产品。当AgOTf用作阴离子交换催化剂时，在80°C下负载量为20 mol％时，反应有效进行。进行了计算研究以研究反应机理，并且该发现支持-TMS基团在减少关键环化步骤的反应障碍中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03886
• 作为产物：
  描述：

  7-Chloroisoquinoline hydrochloride 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BONDINELL W. E.; CHAPIN F. W.; GIRARD G. R.; KAISER C.; KROG A. J.; PAVLO+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 5, 506-511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110281869A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  这项发明涉及新型四氢异喹啉衍生物及其作为药物组合物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染的药物，尤其是疟疾的用途。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDÉENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009141782A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment

  这项发明涉及新型四氢异喹啉衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为治疗药物的用途。
• Spiroalkene carboxamide derivatives and their use as chemokine receptor modulators
  申请人：Ares Trading SA

  公开号：EP2508526A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The present invention is directed to compounds of Formula (I) below, which are antagonists to the chemoattractant cytokine receptor 2 (CCR2), and/or 5 (CCR5), pharmaceutical compositions, and methods for use thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，这些化合物是趋化因子细胞因子受体2（CCR2）和/或5（CCR5）的拮抗剂，以及其药物组合物和使用方法。
• [EN] SPIROALKENE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROALCÈNECARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE CHEMOKINES
  申请人：ARES TRADING SA

  公开号：WO2012130915A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention is directed to compounds of Formula (I) below, which are antagonists to the chemoattractant cytokine receptor 2 (CCR2), and/or 5 (CCR5), pharmaceutical compositions, and methods for use thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，这些化合物是趋化因子细胞因子受体2（CCR2）和/或5（CCR5）的拮抗剂，以及其药物组合物和使用方法。
• Synthesis and further transformations of 8-chloro-3,4-dihydroisoquinoline
  作者：Csilla Hargitai、Tamás Nagy、Judit Halász、Györgyi Koványi-Lax、Gábor Németh、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.016

  日期：2018.12

  Two procedures for the synthesis of barely accessible 8-chloro-3,4-dihydroisoquinoline were investigated. The first approach is based on a directed ortho-lithiation of N-pivaloyl meta-chlorophenylethylamine, followed by formylation and subsequent ring closure under acidic conditions. In the second, more advantageous variant, the N-hydroxyethyl ortho-chlorobenzylamine intermediate undergoes a Friedel-Crafts

  研究了两种几乎无法获得的8-氯-3,4-二氢异喹啉的合成方法。第一种方法基于N-新戊酰基间-氯苯基乙胺的定向邻位锂化，然后进行甲酰化和随后在酸性条件下闭环。在第二个更有利的变体中，使N-羟乙基邻氯苄胺中间体进行弗里德-克来福特反应，并且将所得的四氢衍生物用N氧化。-溴代琥珀酰亚胺。然后将8-氯-3,4-二氢异喹啉关键中间体应用于Suzuki反应中，得到各种8-芳基-3,4-二氢异喹啉，最后用烷基或芳基锂处理得到1-取代的8-芳基-1， 2,3,4-四氢异喹啉。这些新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物可用作潜在候选药物合成的基础。