8-methyl-3-p-tolylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 857203-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methyl-3-p-tolylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 8-methyl-3-p-tolylquinazolin-2,4(1H,3H)-dione；8-methyl-3-(4-methylphenyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 857203-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: OBVXAGLLQZMOKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲酸乙酯 、 对甲苯异氰酸酯 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到8-methyl-3-p-tolylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂一锅法合成喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮和2-硫代氧杂喹唑啉酮

  摘要：

  通过用TiCl 4 /介导的异氰酸酯或异硫氰酸酯对2-硝基苯甲酸乙酯进行新颖的还原环化反应，可以高效，方便地一锅合成2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮和2-硫代氧杂喹唑啉酮。锌系统。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.121

文献信息

• Oxidative Rearrangement of Isatins with Arylamines Using H₂ O₂ as Oxidant: A Facile Synthesis of Quinazoline-2,4-diones and Evaluation of Their Antibacterial Activity
  作者：Guanghao Shi、Xinwei He、Yongjia Shang、Cheng Yang、Liwei Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201700280

  日期：2017.12

  A green and highly efficient synthetic method for the synthesis of quinazoline‐2,4‐diones with hydrogen peroxide as the terminal oxidant has been developed. The reaction features the mild reaction conditions, broad substrate scope, metal‐free catalysts, and sole byproduct water. A plausible mechanism for this process was proposed. Moreover, an antibacterial activity study was performed to evaluate

  开发了一种绿色高效的合成方法，以过氧化氢为末端氧化剂合成喹唑啉-2,4-二酮。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围，无金属催化剂和唯一的副产物水。为此过程提出了一个合理的机制。此外，还进行了一项抗菌活性研究，以使用肉汤微稀释法评估对两种革兰氏阴性细菌菌株（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和两种革兰氏阳性细菌菌株（表皮葡萄球菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。