2-Amino-6-(2-imidazolyl)-1,8-naphthyridin | 51168-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Amino-6-(2-imidazolyl)-1,8-naphthyridin
• 英文别名: 6-(1H-imidazol-2-yl)-[1,8]naphthyridin-2-ylamine；2-amino-6-(2-imidazolyl)-1,8-naphthyridine；6-(1H-imidazol-2-yl)-1,8-Naphthyridin-2-amine
• CAS: 51168-57-1
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: UZAIUYNSLJSQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-(2-imidazolyl)-1,8-naphthyridin 在 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 6-(2-Imidazolyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridine compounds

  摘要：

  描述了具有支气管扩张和降压特性的1,8-萘啶-2(1H)-酮化合物，通过将2,6-二氨基吡啶与适当的β-二酮反应制备，提供了一种2-氨基萘啶化合物，该化合物在与亚硝酸处理后转化为2-酮产物。或者，适当的β-二酮可以与烷基烷氧羰基乙酰亚胺反应，从而形成烷基2-氨基烟酸酯，将其转化为酰肼，然后经过与磺酰卤反应形成N-磺酰酰肼衍生物。将这种中间体与碱金属碳酸盐反应，提供2-氨基烟酸醛，再通过与取代脂肪族羧酸酯反应，提供所需的产物。在某些情况下，氨基烟酸醛在酯的存在下原位生成，从而从N-磺酰酰肼衍生物中一步得到所需的产物。

  公开号：

  US03993656A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-吡啶)丙二醛 在 磷酸 作用下， 生成 2-Amino-6-(2-imidazolyl)-1,8-naphthyridin
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridine compounds

  摘要：

  描述了具有支气管扩张和降压特性的1,8-萘啶-2(1H)-酮化合物，通过将2,6-二氨基吡啶与适当的β-二酮反应制备，提供了一种2-氨基萘啶化合物，该化合物在与亚硝酸处理后转化为2-酮产物。或者，适当的β-二酮可以与烷基烷氧羰基乙酰亚胺反应，从而形成烷基2-氨基烟酸酯，将其转化为酰肼，然后经过与磺酰卤反应形成N-磺酰酰肼衍生物。将这种中间体与碱金属碳酸盐反应，提供2-氨基烟酸醛，再通过与取代脂肪族羧酸酯反应，提供所需的产物。在某些情况下，氨基烟酸醛在酯的存在下原位生成，从而从N-磺酰酰肼衍生物中一步得到所需的产物。

  公开号：

  US03993656A1

文献信息

• 1,6-Naphthyridin-2(1H)-ones having cardiotonic activity and preparation
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0189853A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  5-[1H-(5-membered-N-aromatic-heteryl)-1-yl]-7-R'-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (formula 1) or salts thereof are useful as cardiotonic agents. Also shown as intermediates are 5-X-7-R'-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (formula II) or salts thereof, where X is bromo, chloro or hydrazino, 2-[2-(di-lower-alkylamino)ethenyl)-1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile (formula III), and 2-[2-(di-lower- alkylamino)-1-propenyl]-6-methoxy-3-pyridinecarbonitrile (formula IIIa). Processes shown include the preparation of I from II, preparation of II from III or IIIa and the preparation of III from 1,6-dihydro-2-methyl-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile, and the preparation of IIIa from 6-methoxy-2-methyl-3-pyridinecarbonitrile.

  5-[1H-(5-membered-N-aromatic-heteryl)-1-yl]-7-R'-1,6-萘啶-2(1H)-酮（式 1）或其盐可用作强心剂。作为中间体的还有 5-X-7-R'-1,6-萘啶-2(1H)-酮（式 II）或其盐（其中 X 为溴代、氯代或肼代）、2-[2-（二低级烷基氨基）乙烯基]-1,6-二氢-6-氧代-3-吡啶甲腈（式 III）和 2-[2-（二低级烷基氨基）-1-丙烯基]-6-甲氧基-3-吡啶甲腈（式 IIIa）。所示工艺包括由 II 制备 I，由 III 或 IIIa 制备 II，由 1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶甲腈制备 III，以及由 6-甲氧基-2-甲基-3-吡啶甲腈制备 IIIa。
• EICHLER E.; ROONEY C. S.; WILLIAMS H. W. R., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 4, 841-844
  作者：EICHLER E.、 ROONEY C. S.、 WILLIAMS H. W. R.

  DOI：——

  日期：——
• US3993656A
  申请人：——

  公开号：US3993656A

  公开（公告）日：1976-11-23
• US4634772A
  申请人：——

  公开号：US4634772A

  公开（公告）日：1987-01-06
• US4657915A
  申请人：——

  公开号：US4657915A

  公开（公告）日：1987-04-14