7-氯-1H-吲唑-3-羧酸 | 129295-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 7-氯-1H-吲唑-3-羧酸
• 中文别名: 7-氯-3(1H)-吲唑甲酸
• 英文名称: 7-chloro-1H-indazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-chloro-2H-indazole-3-carboxylic acid
• CAS: 129295-32-5
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD05663990
• 分子量: 196.593
• InChiKey: HVKKAELOIRDAAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氨基氧杂环丁烷 、 7-氯-1H-吲唑-3-羧酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的轻度分子内开环

  摘要：

  氧杂环丁烷已被越来越多地用作药物化学中的稳定基序以及通用的合成中间体。在此，提出了具有轻度亲核试剂​​如氮杂环的氧杂环丁烷羧酰胺的分子内开环。该反应在无金属的碱性条件下进行，这在氧杂环丁烷的开环反应中是非常不寻常的。一锅法中酰胺的形成和氧杂环丁烷的开环/环化反应可在一个步骤中从简单易得的底物上一步实现高水平的分子复杂性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03810
• 作为产物：
  描述：

  7-氯靛红 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-氯-1H-吲唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  探索新型吲唑衍生物作为 ASK1 抑制剂：设计、合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  凋亡信号调节激酶 1 (ASK1、MAP3K5) 是丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 信号通路的成员，参与细胞存活、分化、应激反应和凋亡。 ASK1 激酶抑制已成为治疗非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 疾病的一种有前途的策略。设计并合成了一系列具有吲唑支架的新型ASK1抑制剂，并评估了它们的ASK1激酶活性。系统结构活性关系（SAR）研究发现了一种有前途的化合物，它对ASK1有很强的抑制作用。值得注意的观察结果包括油红 O 染色的 LO2 细胞内脂滴明显减少，以及 NASH 模型细胞组内 LDL、CHO 和 TG 含量的减少。机制研究表明，该化合物可以抑制 TNF-α 处理的 HGC-27 细胞中上调的 ASK1-p38/JNK 信号通路的蛋白表达水平，并调节凋亡蛋白。总之，这些发现表明该化合物作为抗 NASH 的潜在候选化合物可能对进一步研究有价值。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107391

文献信息

• Development of Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists. II. Structure-Activity Relationships of N-(1-Benzyl-4-methylhexahydro-lH-1,4-diazepin-6-yl)carboxamides.
  作者：Hiroshi HARADA、Toshiya MORIE、Yoshimi HIROKAWA、Hideo TERAUCHI、Iwao FUJIWARA、Naoyuki YOSHIDA、Shiro KATO

  DOI：10.1248/cpb.43.1912

  日期：——

  reflex in rats are described. Heteroaromatic rings such as pyrrole, thiophene, furan, pyridine, pyridazine, 1,2-benzisoxazole, indole, quinoline, and isoquinoline rings showed weak 5-HT3 receptor antagonistic activity. Within this series, use of the 1H-indazole ring as an aromatic moiety led to a substantial increase of the activity; the 1H-indazolylcarboxamides 54, 57, 97, and 102 showed potent 5-HT3

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALPHA- 7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE ALPHA-7
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015191401A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可能对中枢神经系统的各种障碍，特别是情感和神经退行性障碍的治疗有用。
• 5-HETEROARYL SUBSTITUTED INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US20190263821A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Indazole compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. More particularly, the present disclosure concerns the use of an indazole compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., tendinopathy, dermatitis, psoriasis, morphea, ichthyosis, Raynaud's syndrome, Darier's disease, scleroderma, cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis, Alzheimer's disease, lung disease, and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, as well as neurological conditions/disorders/diseases linked to overexpression of DYRK1A.

  披露了用于治疗各种疾病和病理的吲唑化合物。更具体地说，本公开涉及使用吲唑化合物或其类似物来治疗由Wnt途径信号激活所特征的疾病（例如肌腱病、皮炎、牛皮癣、硬皮病、鱼鳞病、雷诺综合症、达里氏病、硬皮病、癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病、肺病和骨关节炎），以及通过Wnt途径信号介导的细胞事件的调节，以及与DYRK1A过度表达相关的神经病理状况/疾病。
• 4-PHENYLPIPERIDINES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：PETRUKHIN Konstantin

  公开号：US20160046648A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides a compound having the structure: (structurally represented) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are each independently H, halogen, CF 3 or C 1 -C 4 alkyl; R 6 is H, OH, or halogen; B is a substituted or unsubstituted heterobicycle, pyridazine, pyrazole, pyrazine, thiadiazole, or triazole, wherein the heterobicycle is other than chloro substituted indole; and the pyrazole, when substituted, is substituted with other than trifluoromethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，其结构为：（结构式表示），其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为H、卤素、CF3或C1-C4烷基；R6为H、OH或卤素；B为取代或未取代杂环、吡嗪、吡唑、吡嗪、噻二唑或三唑，其中杂环不是氯取代的吲哚；当吡唑取代时，取代基不是三氟甲基，或其药学上可接受的盐。