N-(2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylethyl)aniline | 1191098-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: N-(2-naphthalen-2-yl-1-phenylethyl)aniline
• CAS: 1191098-95-9
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: ZJIHNHXBRHAMTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 magnesium sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  快速 C–H 转化：通过碱催化在数秒内将二芳基甲烷加成到亚胺中

  摘要：

  二芳基甲烷或甲基芳烃通过活化苄基 C(sp 3 )–H 键与N -芳基亚胺的加成反应在碱金属六甲基二硅氮化物 (HMDS) 碱的催化下生成N -(1,2,2-三芳基乙基)苯胺或N - (1,2-二芳基乙基)苯胺，分别。在室温下存在 10 mol% LiHMDS 的情况下，二芳基甲烷加成在 20-30 秒内达到平衡，并通过将反应混合物冷却至 -25 °C 使其接近完成，提供 N -(1,2,2-三芳基乙基) 苯胺产率 >90%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02658

文献信息

• Umpolung Addition of Aldehydes to Aryl Imines
  作者：Ning Chen、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201610578

  日期：2017.5.22

  acyl-based carbanion equivalents. We herein report an alternative strategy that is based on the use of aldehydes as alkyl carbanion equivalents in a reductive coupling with aryl imines. A wide array of secondary amines can be synthesized in moderate to high yields. This reaction is mediated by hydrazine and catalyzed by ruthenium(II) complexes, and it tolerates various functional groups, such as esters, amides

  合成胺的经典方法之一涉及通过烯醇酸酯化学或基于酰基的碳负离子等同物偶联羰基化合物和亚胺。我们在本文中报告了一种替代策略，该策略基于在与芳基亚胺的还原偶联中使用醛作为烷基碳负离子当量。可以以中等到高产率合成各种各样的仲胺。该反应由肼介导并由钌（II）配合物催化，并且它可以耐受各种官能团，例如酯，酰胺和腈。
• Three-Component Synthesis of α-Branched Amines under Barbier-like Conditions
  作者：Erwan Le Gall、Caroline Haurena、Stéphane Sengmany、Thierry Martens、Michel Troupel

  DOI：10.1021/jo901704s

  日期：2009.10.16

  An array of alpha-branched amines has been prepared by using an expedient three-component Mannich-type reaction among organic halides, aldehyde derivatives, and amines. The experimental procedure, which is characterized by its simplicity, employs zinc dust for the in situ generation of organozinc reagents. We show that this Barbier-like protocol constitutes a useful entry to diaryl-methylamines, 1,2-diarylethylamines, alpha- or beta-amino esters, benzylamines, and beta-arylethylamines.
• Rapid C–H Transformation: Addition of Diarylmethanes to Imines in Seconds by Catalytic Use of Base
  作者：Christian Weindl、Sebastian L. Helmbrecht、Lukas Hintermann

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02658

  日期：——

  The addition of diarylmethanes or methylarenes via activation of benzylic C(sp3)–H bonds to N-aryl imines proceeds under catalysis by alkali hexamethyldisilazide (HMDS) base to give N-(1,2,2-triarylethyl)anilines or N-(1,2-diarylethyl)anilines, respectively. In the presence of 10 mol % of LiHMDS at room temperature, the diarylmethane addition equilibrates within 20–30 s and is driven to near completion

  二芳基甲烷或甲基芳烃通过活化苄基 C(sp 3 )–H 键与N -芳基亚胺的加成反应在碱金属六甲基二硅氮化物 (HMDS) 碱的催化下生成N -(1,2,2-三芳基乙基)苯胺或N - (1,2-二芳基乙基)苯胺，分别。在室温下存在 10 mol% LiHMDS 的情况下，二芳基甲烷加成在 20-30 秒内达到平衡，并通过将反应混合物冷却至 -25 °C 使其接近完成，提供 N -(1,2,2-三芳基乙基) 苯胺产率 >90%。