(22E,24S)-5α-ergosta-7,22-dien-3β-ol | 50364-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24S)-5α-ergosta-7,22-dien-3β-ol
• 英文别名: stellasterol；Campesta-7,22E-dien-3beta-ol；(3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5S)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 50364-22-2
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: QOXPZVASXWSKKU-YHXQVCFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24S)-5α-ergosta-7,22-dien-3β-ol 生成 24β-Methyl-22-dehydrolathosterol acetate
  参考文献：
  名称：

  LIN, CHUN-NAN;TOME, WHEY-PIN;WON, SHEN-JEU, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 673-675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 Lindlar's catalyst Wilkinson's catalyst 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (22E,24S)-5α-ergosta-7,22-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of the marine sterol stellasterol, (22E,24S)-5.alpha.-ergosta-7,22-dien-3.beta.-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a041

文献信息

• Regioselective reductions of steroidal conjugated dienes by DIBAH
  作者：Sara Montiel-Smith、Leticia Quintero-Cortes、Jesús Sandoval-Ramirez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01807-t

  日期：1995.11

  DIBAH reduces sleroidal 5,7and 22,24(28)-conjugated dienes regioselectively in high yields. The reduction of double bond at C-5 affords only 5α-steroids but that of 24(28)-double bond results in epimeric products at C-24. Neither isolated C-5 double bonds nor 7, 9(11)-dienes are transformed

  DIBAH以高产率区域选择性地还原了5,7和22,24（28）-共轭的二烯类化合物。C-5处双键的还原仅提供5α-类固醇，但24（28）-双键的还原导致C-24处的差向异构产物。孤立的C-5双键和7、9（11）-二烯均未转化
• LIN, CHUN-NAN;TOME, WHEY-PIN;WON, SHEN-JEU, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 673-675
  作者：LIN, CHUN-NAN、TOME, WHEY-PIN、WON, SHEN-JEU

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of the marine sterol stellasterol, (22E,24S)-5.alpha.-ergosta-7,22-dien-3.beta.-ol
  作者：Mario Anastasia、Alberto Fiecchi

  DOI：10.1021/jo00321a041

  日期：1981.4