2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 373.392
• InChiKey: KZQSQTJEVKHDBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-enenitrile 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 苯并噻唑-2-乙腈 、 5-对硝基苯基糠醛
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的开启荧光探针开发用于高特异性和超灵敏检测活细胞中的次氯酸根离子

  摘要：

  次氯酸盐（ClO -）作为活性氧（ROS）之一，在细胞防御系统和生物体免疫中起着至关重要的作用。在本文中，我们成功合成了一种基于苯并咪唑的新型“开启”荧光探针BMF，并通过光谱方法对其进行了表征。设计的探针可以快速响应 ClO -颜色从粉红色到无色的明显变化。值得注意的是，探针BMF几乎不显示荧光，但在加入ClO -后显示出强烈的荧光，包括出色的荧光开启效果。BMF的荧光开启现象归因于 ClO 的强氧化-，切断连接的双键并破坏分子内电荷转移（ICT）系统，加上荧光团和识别基团之间的光诱导电子转移效应被中断。此外，细胞毒性试验表明该探针具有较低的细胞毒性。基于这些优势，我们证明探针BMF可能是检测生物系统中ClO -的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/bio.4063
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 5-对硝基苯基糠醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的开启荧光探针开发用于高特异性和超灵敏检测活细胞中的次氯酸根离子

  摘要：

  次氯酸盐（ClO -）作为活性氧（ROS）之一，在细胞防御系统和生物体免疫中起着至关重要的作用。在本文中，我们成功合成了一种基于苯并咪唑的新型“开启”荧光探针BMF，并通过光谱方法对其进行了表征。设计的探针可以快速响应 ClO -颜色从粉红色到无色的明显变化。值得注意的是，探针BMF几乎不显示荧光，但在加入ClO -后显示出强烈的荧光，包括出色的荧光开启效果。BMF的荧光开启现象归因于 ClO 的强氧化-，切断连接的双键并破坏分子内电荷转移（ICT）系统，加上荧光团和识别基团之间的光诱导电子转移效应被中断。此外，细胞毒性试验表明该探针具有较低的细胞毒性。基于这些优势，我们证明探针BMF可能是检测生物系统中ClO -的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/bio.4063