1-methyl-6-hydroxy-6-vinyl-2-piperidinone | 170697-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-6-hydroxy-6-vinyl-2-piperidinone
• 英文别名: 6-Ethenyl-6-hydroxy-1-methylpiperidin-2-one；6-ethenyl-6-hydroxy-1-methylpiperidin-2-one
• CAS: 170697-91-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: VXAXKUMKALKCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 1-methyl-6-hydroxy-6-vinyl-2-piperidinone 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S)-6-tert-butylperoxy-1-methyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]piperidin-2-one 、 (6S)-6-tert-butylperoxy-1-methyl-6-[(2R)-oxiran-2-yl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锡（IV）介导的环氧化合物的立体选择性合成，同时形成过氧化烷基

  摘要：

  环氧烷基过氧化物是通过叔丁基氢过氧化物-SnCl 4在含有酰胺基的烯丙基醇的作用下立体选择性地形成的，并且通过叔丁基氢过氧化物-VO（acac）2在类似碳环醇的作用下显示的非对映选择性的逆转。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01158-e
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-methyl-6-hydroxy-6-vinyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  立体控制形成内酰胺环的环氧过氧化物官能团的形成。

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物和氯化锡（IV）对含有内酰胺环的烯丙基醇的作用主要导致具有高非对映选择性的环氧烷基过氧化物。立体化学和形成的产物均与类似的碳环烯丙基醇与叔丁基氢过氧化物-VO（acac）2的反应形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1021/jo001313f

文献信息

• Tin (IV)-mediated stereoselective synthesis of epoxides with concomitant alkyl peroxide formation
  作者：Michael B. Hursthouse、Afzal Khan、Charles M. Marson、Rod A. Porter

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01158-e

  日期：1995.8

  Epoxy alkyl peroxides are formed stereoselectively by the action of t-butyl hydroperoxide-SnCl4 upon allylic alcohols containing an amido group, and with reversal of the diastereoselectivity shown by the action of t-butyl hydroperoxide-VO(acac)2 upon analogous carbocyclic alcohols.

  环氧烷基过氧化物是通过叔丁基氢过氧化物-SnCl 4在含有酰胺基的烯丙基醇的作用下立体选择性地形成的，并且通过叔丁基氢过氧化物-VO（acac）2在类似碳环醇的作用下显示的非对映选择性的逆转。
• Stereocontrolled Formation of Epoxy Peroxide FunctionalityAppended to a Lactam Ring
  作者：Charles M. Marson、Afzal Khan、Rod A. Porter

  DOI：10.1021/jo001313f

  日期：2001.7.1

  The action of tert-butyl hydroperoxide and tin(IV) chloride upon allylic alcohols containing a lactam ring leads mainly to epoxy alkyl peroxides with high diastereoselection. Both the stereochemistry and the products formed are in marked contrast to the reactions of the analogous carbocyclic allylic alcohols with tert-butyl hydroperoxide-VO(acac)2.

  叔丁基氢过氧化物和氯化锡（IV）对含有内酰胺环的烯丙基醇的作用主要导致具有高非对映选择性的环氧烷基过氧化物。立体化学和形成的产物均与类似的碳环烯丙基醇与叔丁基氢过氧化物-VO（acac）2的反应形成鲜明对比。