(5aS,6S,7S,8R,9S)-6,7,8-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5aH,11H-pyrido [2,1-b][1,3]benzothiazin-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (5aS,6S,7S,8R,9S)-6,7,8-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5aH,11H-pyrido [2,1-b][1,3]benzothiazin-11-one
• 英文别名: (5aS,6S,7S,8S,9S)-6,7,8-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazin-11-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅S
• 分子量: 297.332
• InChiKey: RZDAPPSQQVAYNK-RQVFLQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,12aS,12bS)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,12a,12b-tetrahydro-3aH,7H-[1,3]dioxolo[3,4]pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazin-7-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到(5aS,6S,7S,8R,9S)-6,7,8-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5aH,11H-pyrido [2,1-b][1,3]benzothiazin-11-one
  参考文献：
  名称：

  稠合噻嗪南-4-酮的双/三环氮杂糖的合成及其对HIV-RT的抑制活性

  摘要：

  通过串联Staudinger / aza-Wittig /环化反应在微波辐射下方便地合成了融合了噻嗪南-4-酮的新型双/三环氮杂糖。硫醇酸中的芳基（苯基或吡啶基）对三环杂化物12b - 15b的非对映异构体的形成有重要影响。检查了新的双/三环氮杂糖3a - 8a，4b，6b，8b和已知的2a，2b的HIV逆转录酶（RT）抑制活性。结果表明，化合物2a – b，4a，4b，5a和6a可以有效抑制RT活性。其中，三环氮杂糖5a是最好的，IC 50值为0.49μM 。结构-活性关系分析表明，三环氮杂糖中的苯基基团具有抗HIV RT活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.079