S-methyl butanone isothiosemicarbazonium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S-methyl butanone isothiosemicarbazonium iodide
• 英文别名: (Z)-[amino(methylsulfanyl)methylidene]-(butan-2-ylideneamino)azanium;iodide
• 化学式: C₆H₁₄N₃S*I
• 分子量: 287.168
• InChiKey: MUBYDHOOUCIKMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.47
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl butanone isothiosemicarbazonium iodide 、 丁酮 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(butan-2-ylidene)-5-ethyl-5-methyl-3-(methylthio)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-ium iodide 、 1-(butan-2-ylidene)-5-ethyl-5-methyl-3-(methylthio)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  1-亚烷基/亚芳基-1,2,4-三唑啉鎓盐形成的机理见解：核磁共振/密度泛函理论相结合的方法

  摘要：

  在最近一份关于 1-亚烷基/亚芳基-1,2,4-三唑啉鎓盐类新型物质的合成方法的报告中，提出了一种表明区域选择性结果的反应机制。该假设通过核磁共振和密度泛函理论 (DFT) 相结合的方法进行了测试。为此，通过溶液态 NMR原位监测了13 C 标记的羰基反应物的三个实验。在一个实验中，观察到了前一个机制提议中描述的中间体。然而，将13 C 同位素标记掺入杂环的多个位点无法与“区域选择性机制”相一致。研究发现，非生产性反应途径可导致13 C 扰乱以及复分解羰基交换。根据 DFT 计算，并发反应途径通过热力学控制的环状 1,3-氧氮杂环丁烷中间体连接。获得的见解应用于包括脂肪酮和对位取代苯甲醛的合成研究。机械特性决定了新型反应类型的潜在合成范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02327
• 作为产物：
  描述：

  2-丁酮缩氨基硫脲 、 碘甲烷 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到S-methyl butanone isothiosemicarbazonium iodide
  参考文献：
  名称：

  1-亚烷基/亚芳基-1,2,4-三唑啉鎓盐形成的机理见解：核磁共振/密度泛函理论相结合的方法

  摘要：

  在最近一份关于 1-亚烷基/亚芳基-1,2,4-三唑啉鎓盐类新型物质的合成方法的报告中，提出了一种表明区域选择性结果的反应机制。该假设通过核磁共振和密度泛函理论 (DFT) 相结合的方法进行了测试。为此，通过溶液态 NMR原位监测了13 C 标记的羰基反应物的三个实验。在一个实验中，观察到了前一个机制提议中描述的中间体。然而，将13 C 同位素标记掺入杂环的多个位点无法与“区域选择性机制”相一致。研究发现，非生产性反应途径可导致13 C 扰乱以及复分解羰基交换。根据 DFT 计算，并发反应途径通过热力学控制的环状 1,3-氧氮杂环丁烷中间体连接。获得的见解应用于包括脂肪酮和对位取代苯甲醛的合成研究。机械特性决定了新型反应类型的潜在合成范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02327