7-氯-5-乙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 | 167371-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-氯-5-乙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-chloro-5-ethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 167371-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 253.688
• InChiKey: UDPPEWNWXXHGNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-ethyl-7-chloropyrazolo<1,5-a>pyrimidine	167371-39-3	C8H8ClN3	181.625

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 7-<(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methylamino>-5-ethylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carboxylate	167371-92-8	C25H23N5O2	425.49

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-5-乙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 在 三甲基甲硅烷基锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 ethyl 5-ethyl-7-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methylamino]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的强效血管紧张素II受体拮抗剂：吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  我们已经报道了7-氧代-4,7-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸衍生物，它们是有效的体外血管紧张素II（AII）拮抗剂，但没有口服降压活性。除去羧酸并取代杂芳族体系提供了有效的体外拮抗剂。除去羰基氧和改变联苯四唑取代基的位置对于显示口服活性至关重要。为了改善体外和口服活性，对吡唑并[1，5-a]嘧啶的3-和5-位的取代基进行了修饰。结构活性研究表明，在3位的甲基取代基对于有效的体内活性至关重要。我们介绍了一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的设计，合成和生物学数据，

  DOI：

  10.1248/cpb.47.928
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-氯-5-乙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一系列新的强效血管紧张素II受体拮抗剂：吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  我们已经报道了7-氧代-4,7-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸衍生物，它们是有效的体外血管紧张素II（AII）拮抗剂，但没有口服降压活性。除去羧酸并取代杂芳族体系提供了有效的体外拮抗剂。除去羰基氧和改变联苯四唑取代基的位置对于显示口服活性至关重要。为了改善体外和口服活性，对吡唑并[1，5-a]嘧啶的3-和5-位的取代基进行了修饰。结构活性研究表明，在3位的甲基取代基对于有效的体内活性至关重要。我们介绍了一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的设计，合成和生物学数据，

  DOI：

  10.1248/cpb.47.928

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017176960A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include 2-heterocyclyl-4-alkyl-pyrazolo[1,5-a]pyrirnidine-3-carboxarnide compounds and variants thereof.

  本发明提供了取代的吡唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺及其相关有机化合物，包含此类化合物的组合物，医疗包，以及使用此类化合物和组合物治疗医疗障碍的方法，例如，戈谢病，帕金森病，路易体病，痴呆症或多系统萎缩症。所述的代表性的取代吡唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括2-杂环基-4-烷基-吡唑[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺化合物及其变体。
• Fused pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Beiersdorf-Lilly GmbH

  公开号：US05571813A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Pharmaceutical compounds which are azolo-fused pyrimidine compounds having the formula ##STR1## in which .dbd.A--B-- together with the pyrimidine ring forms a) a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine of formula (A), ##STR2## b) a [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine of formula (B), ##STR3## c) an imidazo[1,5-a]pyrimidine of formula (C), ##STR4## or d) an imidazo[1,2-a]pyrimidine of formula (D), ##STR5##

  具有以下公式的氮杂环并咪唑化嘧啶化合物的药物化合物：其中.dbd.A--B--与嘧啶环一起形成a) 公式(A)的嘧唑[1,5-a]嘧啶，b) 公式(B)的[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶，c) 公式(C)的咪唑[1,5-a]嘧啶，或d) 公式(D)的咪唑[1,2-a]嘧啶。
• Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Beiersdorf-Lilly GmbH

  公开号：EP0628559A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  Pharmaceutical compounds which are azolo-fused pyrimidine compounds having the formula in which =A―B- together with the pyrimidine ring forms a) a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine of formula (A), b) a [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine of formula (B), c) an imidazo[1,5-a]pyrimidine of formula (C), or d) an imidazo[1,2-a]pyrimidine of formula (D),

  属于偶氮唑融合嘧啶化合物的药物化合物，其式为 其中 =A-B- 与嘧啶环一起形成 a) 式（A）的吡唑并[1,5-a]嘧啶、 b) 式（B）的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、 c) 式（C）的咪唑并[1,5-a]嘧啶、 或 d) 式（D）的咪唑并[1,2-a]嘧啶、
• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines for the treatment of medical disorders
  申请人：BIAL—BioTech Investments, Inc.

  公开号：US10934298B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  The invention provides substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include 2-heterocyclyl-4-alkyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide compounds and variants thereof. The invention provides, in part, a compound of formula (I-A): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined herein.

  本发明提供了取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶基羧酰胺及相关有机化合物、含有此类化合物的组合物、医用试剂盒以及使用此类化合物和组合物治疗患者的内科疾病（如戈谢病、帕金森病、路易体病、痴呆症或多系统萎缩）的方法。 本文所述的示例性取代吡唑并[1,5-a]嘧啶基羧酰胺化合物包括2-杂环-4-烷基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺化合物及其变体。 本发明部分提供了式(I-A)化合物：或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  申请人：Lysosomal Therapeutics Inc.

  公开号：EP3440080A1

  公开（公告）日：2019-02-13