4-ethyl-5-methylfuran-2(5H)-one | 54467-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-ethyl-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-Ethyl-5-methyl-2(5H)-furanon；4-ethyl-5-methyl-5H-furan-2-one；4-Ethyl-5-methyl-2(5H)-furanone；3-ethyl-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 54467-53-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: ZXWBKVMGWXBFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-5-methylfuran-2(5H)-one 、 二异丁基氢化铝 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PELLETIER S. W.; DJARMATI Z.; LAJSIC S. D.; MICOVIC I. V.; YANG D. T. C., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 15, 1659-1665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-5-methyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-ethyl-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由α-（苯硫基）-酮和-酯合成丁烯内酯：中间体β-苯硫基-γ-内酯的晶体结构

  摘要：

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810002751

文献信息

• Pharmaceutical compositions and method for administering 3 and
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05268387A1

  公开（公告）日：1993-12-07

  3 and 4-substituted 2(5H)-furanone compounds influence the balance between bone production and bone resorption in mammals, including humans. The active compounds are administered to mammals, including humans, in an effective dose which ranges between 0.05 to 100 mg per kilogram, body weight, per day, for the purpose of influencing the balance between bone production and bone resorption, and particularly for treating osteoporosis.

  3和4-取代的2(5H)-呋喃酮化合物影响哺乳动物，包括人类的骨生成和骨吸收之间的平衡。这些活性化合物以有效剂量（每公斤体重范围在0.05至100毫克之间）被用于哺乳动物，包括人类，旨在影响骨生成和骨吸收之间的平衡，特别用于治疗骨质疏松症。
• Oxidation of substituted 2-methyl benzoic acids and acrylic acids by S208  - ag(i); their conversion to phthalides and butenolides through rearrangement of acyloxyl radicals.
  作者：M.P. Bertrand、H. Oumar-Mahamat、J.M. Surzur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98435-1

  日期：1985.1

  Ag (I) mediated persulphate oxidation of various 2-methyl benzoic acids and acrylic acids, co-catalyzed by Cu (II), leads to unsaturated γ-lactones, together with decarboxylation products. Lactonisation proceeds through 1,5 hydrogen transfer from intermediate acyloxyl radicals.

  由铜（II）共同催化的银（I）介导的各种2-甲基苯甲酸和丙烯酸的过硫酸盐氧化，会导致不饱和γ-内酯以及脱羧产物。漆酸化是通过从中间酰氧基自由基进行的1.5氢转移而进行的。
• Synthesis of butenolides via palladium-promoted cyclization of acyclic allylic esters of chloromercurioacetic acid
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn、Kuo Mann-Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94322-3

  日期：1990.1

  Acyclic allylic esters of chloromercurioacetic acid react with Li2PdCl4 to afford good yields of butenolides.

  氯汞乙酸的无环烯丙基酯与Li 2 PdCl 4反应，得到良好的丁烯内酯收率。
• Chiral Betaine-Mediated Efficient Organocatalytic Asymmetric Isomerization of β,γ-Unsaturated Butenolides
  作者：Yiqun Zeng、Chao Fei、Jisheng Luo、Li Deng、Xiao Zhou

  DOI：10.1055/s-0042-1751496

  日期：2023.12

  An asymmetric isomerization of β,γ-unsaturated butenolides with a newly developed betaine catalyst at a 0.2–2 mol% loading, an improvement upon available methods that use 0.5–2.0 mol% catalyst.

  摘要使用一种新开发的甜菜碱催化剂，以 0.2-2 摩尔%的负载量对β,γ-不饱和丁烯内酯进行不对称异构化，改进了现有的使用 0.5-2.0 摩尔%催化剂的方法。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING 3 AND 4-SUBSTITUTED 2(5H)-FURANONES FOR INHIBITING BONE LOSS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES 2(5H)-FURANONES A SUBSTITUTION EN POSITIONS 3 et 4 DESTINEES A INHIBER LES PERTES OSSEUSES
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：WO1993021915A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) 3 and 4-substituted 2(5H)-furanone compounds influence the balance between bone production and bone resorption in mammals, including humans. The active compounds are administered to mammals, including humans, in an effective dose which ranges between 0.05 to 100 mg per kilogram, body weight, per day, for the purpose of influencing the balance between bone production and bone resorption, and particularly for treating osteoporosis.(FR) L'invention se rapporte à des composés de 2(5H)-furanone à substitution en positions 3 et 4 qui agissent sur l'équilibre de la formation osseuse et de la résorption osseuse chez les mammifères ainsi que chez l'homme. Les composés actifs sont administrés aux mammifères ainsi qu'à l'homme, en une dose efficace comprise entre 0,05 et 100 mg par kilo/poids/jour afin d'agir sur l'équilibre entre la formation osseuse et la résorption osseuse, et notamment pour traiter l'ostéoporose.

  EN：3 和 4-取代的 2(5H)-furanone 化合物影响哺乳动物（包括人类）骨生成和骨吸取的平衡。活性化合物被给予包括人类在内的哺乳动物，以有效剂量（0.05 到 100 毫克每公斤体重，每日一次），用于影响骨生成和骨吸取的平衡，特别用于治疗骨质疏松。 FR： invention pertient à des com posés de 2(5H)-furanone à substitution en position 3 et 4 qui agissent sur l'équilibre de la formation ossaire et de la dissolution ossaire chez les mammifères et l'iTl homme. Les com posés actifs sont soumis aux mammifères et l'iTl Wesley, en dose effective comprise entre O,05 et 100 mg par kilogramme par jour, avant d'avoir pour objectif d'agir sur l'équilibre entre la formation ossaire et la dissolution ossaire, et en particulier pour traiter l'ostéoporose.