2,3-bis(2-methoxyphenyl)-1H-inden-1-one | 1370605-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(2-methoxyphenyl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-Bis(2-methoxyphenyl)inden-1-one；2,3-bis(2-methoxyphenyl)inden-1-one
• CAS: 1370605-16-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: PXWGKQIHJKMVEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 、 2,3-dibromoinden-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2,3-bis(2-methoxyphenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki的2,3-二溴-1H-茚满-1-酮的区域选择性丙烯酸化和炔基化反应？Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应

  摘要：

  铃木宫浦2,3-二溴1的反应H-茚-1-酮，得到一个宽范围的芳基化1 H-茚-1-酮。Sonogashira交叉偶联反应产生炔基化茚满。反应在较低的空间受阻和更多的电子不足的位置上以非常好的区域选择性进行.3。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100315

文献信息

• Synthesis of Indenones via Palladium‐Catalyzed Ligand‐Free Carbonylation
  作者：Juan Song、Haisen Sun、Wei Sun、Yuxuan Fan、Cui Li、Haotian Wang、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1002/adsc.201901309

  日期：2019.12.17

  A palladium‐catalyzed ligand‐free carbonylation reaction has been developed for the synthesis of indenones. Under CO atmosphere, this cascade reaction proceeded smoothly to provide the desired indenones in moderate to excellent yields with good functional‐group compatibility. The mechanistic investigations suggested the in situ formation of palladium nanoparticles and this transformation was driven

  已开发出钯催化的无配体羰基化反应用于茚并酮的合成。在CO气氛下，该级联反应可顺利进行，以中等至极好的收率提供所需的茚满，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明钯纳米颗粒的原位形成，并且这种转化是由炔烃插入的受控反应序列，随后的羰基化和环合反应形成茚满酮骨架驱动的。
• Regioselective Arylation and Alkynylation of 2,3-Dibromo-1H-inden-1-one by SuzukiMiyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Rasheed Ahmad Khera、Munawar Hussain、Nguyen Thai Hung、Nadi Eleya、Holger Feist、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201100315

  日期：2012.3

  SuzukiMiyaura reactions of 2,3‐dibromo‐1H‐inden‐1‐one afforded a wide range of arylated 1H‐inden‐1‐ones. Sonogashira cross‐coupling reactions gave alkynylated indenones. The reactions proceeded with very good regioselectivity in the less sterically hindered and more electron‐deficient position 3.

  铃木宫浦2,3-二溴1的反应H-茚-1-酮，得到一个宽范围的芳基化1 H-茚-1-酮。Sonogashira交叉偶联反应产生炔基化茚满。反应在较低的空间受阻和更多的电子不足的位置上以非常好的区域选择性进行.3。