1-(Trifluormethyl)-1-(p-fluorphenyl)-2,2-diphenyl-ethylen | 36029-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(Trifluormethyl)-1-(p-fluorphenyl)-2,2-diphenyl-ethylen
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-1,1-diphenylpropene；1-Fluoro-4-(3,3,3-trifluoro-1,1-diphenylprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 36029-63-7
• 化学式: C₂₁H₁₄F₄
• 分子量: 342.336
• InChiKey: WBQMEDNOYNUYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Trifluormethyl)-1-(p-fluorphenyl)-2,2-diphenyl-ethylen 在 氢化铝钠 、 五氯化铌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-(4-氟苯基)-3-苯基茚
  参考文献：
  名称：

  Niobium-catalyzed Activation of CF₃Group on Alkene: Synthesis of Substituted Indenes

  摘要：

  通过零价铌催化剂活化连接到烯官能团上的 CF3 基团，生成铌烯基类碳化合物。铌类羰基化合物随后插入内部芳香族 C-H σ 键，以良好的收率生成茚衍生物。此外，还观察到烯烃几何形状的异构化现象。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.867
• 作为产物：
  描述：

  α-(Chlordifluormethyl)-p-fluor-α-(trifluormethyl)-benzylalkohol 在 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(Trifluormethyl)-1-(p-fluorphenyl)-2,2-diphenyl-ethylen
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-1，2，2-三苯基乙烯。合成和性交后抗生育活性。

  摘要：

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jm00294a013

文献信息

• 1-Trifluoromethyl-1,2,2-triphenylethylenes. Synthesis and postcoital antifertility activity
  作者：William J. Middleton、Diana Metzger、Jack A. Snyder

  DOI：10.1021/jm00294a013

  日期：1971.12

  is described, and the postcoital and uterotropic activities of these 1-trifluoromethyl-1,2,2-triphenylethylenes are determined. The parent compound and 3 substituted analogs were prepared by the stepwise replacement of the vinylic F atoms of hexafluoropropene with aryl groups from ArLi reagents. The postcoital antifertility and uterotrophic activities in the rat were determined by treating rats with

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。
• Niobium-catalyzed Activation of CF₃Group on Alkene: Synthesis of Substituted Indenes
  作者：Kohei Fuchibe、Kohei Atobe、Yukari Fujita、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2010.867

  日期：2010.8.5

  A CF3 group attached to an alkene functionality was activated by a zero-valent niobium catalyst to generate niobium alkenylcarbenoid species. The niobium carbenoid species then underwent insertion to an internal aromatic C–H σ bond to give indene derivatives in good yields. Isomerization in terms of the alkene geometry was also observed.

  通过零价铌催化剂活化连接到烯官能团上的 CF3 基团，生成铌烯基类碳化合物。铌类羰基化合物随后插入内部芳香族 C-H σ 键，以良好的收率生成茚衍生物。此外，还观察到烯烃几何形状的异构化现象。