(E)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadiene | 160509-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-tert-butyldimethyl(2-((trimethylsilyl)methylene)but-3-enyloxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[(2E)-2-(trimethylsilylmethylidene)but-3-enoxy]silane
• CAS: 160509-32-0
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi₂
• 分子量: 270.563
• InChiKey: HJHFOMYTIPGKDW-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadiene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-tert-butyldimethyl(2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene)but-3-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  硼和硅取代的[3] -1-杂二烯作为多环结构快速构建的多功能构建基块

  摘要：

  B和Si，另外的资产：具有最多6个立体中心的骨架多样的多环化合物，在3位具有三甲基甲硅烷基或硼酸酯基团的简单2-乙烯基α，β-不饱和醛中，以优异的立体选择性组装而成（参见方案）。预先选择杂原子（O，Si或B）的位置可确保预先编码的骨骼信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201101624
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  硼和硅取代的[3] -1-杂二烯作为多环结构快速构建的多功能构建基块

  摘要：

  B和Si，另外的资产：具有最多6个立体中心的骨架多样的多环化合物，在3位具有三甲基甲硅烷基或硼酸酯基团的简单2-乙烯基α，β-不饱和醛中，以优异的立体选择性组装而成（参见方案）。预先选择杂原子（O，Si或B）的位置可确保预先编码的骨骼信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201101624

文献信息

• Synthesis of (E)- and(Z)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadienes: Versatile Building Blocks for Diels-Alder Cycloadditions Including an Approach toward Taxoids
  作者：Timothy Wong、Miguel A. Romero、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/jo00098a007

  日期：1994.9

  The synthesis of the E- and Z-substituted 1,3-butadienes 5 and 12 and their halodesilylation products 13-16, via Pd(0) mediated coupling of functionalized alkenes of defined stereochemistry, is described.
• Boron- and Silicon-Substituted [3]-1-Heterodendralenes as Versatile Building Blocks for the Rapid Construction of Polycyclic Architectures
  作者：Fabien Tripoteau、Tristan Verdelet、Alain Hercouet、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/chem.201101624

  日期：2011.12.2

  B and Si, additional assets: Skeletally diverse polycyclic compounds with up to six stereocenters were assembled with excellent stereoselectivity from simple 2‐vinyl α,β‐unsaturated aldehydes possessing a trimethylsilyl or a boronate group at position 3 (see scheme). The pre‐encoded skeletal information was ensured by the initial choice of the positions of the heteroatoms (O, Si or B).

  B和Si，另外的资产：具有最多6个立体中心的骨架多样的多环化合物，在3位具有三甲基甲硅烷基或硼酸酯基团的简单2-乙烯基α，β-不饱和醛中，以优异的立体选择性组装而成（参见方案）。预先选择杂原子（O，Si或B）的位置可确保预先编码的骨骼信息。