10-(4-methoxyphenyl)phenanthren-9-ol | 1187591-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 10-(4-methoxyphenyl)phenanthren-9-ol
• 英文别名: 10-(4-Methoxyphenyl)phenanthren-9-ol
• CAS: 1187591-22-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: LEZQDDAMBIJNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 sodium methylate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 10-(4-methoxyphenyl)phenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  将无催化剂的分子内形式碳插入σC中吗？C键：对苯二酚和萘酚的新方法

  摘要：

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209269

文献信息

• Synthesis-driven mapping of the dictyodendrin alkaloids
  作者：Philipp Buchgraber、Mathias M. Domostoj、Bodo Scheiper、Conny Wirtz、Richard Mynott、Jörg Rust、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.058

  日期：2009.8

  keto-amide precursors mediated by low valent titanium. It is shown that the underlying concept can be extended from the synthesis of heterocycles to the preparation of phenol and aniline derivatives using oxo-acid, oxo-nitrile or oxo-lactam derivatives as the substrates; such arene formations can even be carried out in cascade. Exploratory studies into the closure of the B-ring of the dictyodendrins

  dictyodendrin生物碱已被描述为第一种海洋来源的端粒酶抑制剂。因此，它们代表了寻找这种肿瘤标记酶小分子抑制剂的有趣先导化合物。本文所述的是通过在低价钛介导的合适的酮基酰胺前体的还原环化作用下，合成二十二碳四烯菊酯样化合物的集合，这些化合物靠其吲哚亚基的形成而起作用。结果表明，基本概念可以从杂环的合成扩展到以含氧酸，含氧腈或含氧内酰胺衍生物为底物的苯酚和苯胺衍生物的制备。这样的芳烃形成甚至可以级联进行。借助亲电试剂（例如Ph）探索双齿end类药物B环闭合的探索性研究3 PAuCl / AgSbF 6或I +揭示了这些多环杂芳烃的偏向，使其经历异常的骨骼重排。已经证明，单独的十二碳五烯联蛋白和类似物能够在氧化条件下裂解双链DNA，条件是它们在其外围具有至少一个未保护的酚基。
• Catalyst-Free Intramolecular Formal Carbon Insertion into σ-CC Bonds: A New Approach toward Phenanthrols and Naphthols
  作者：Ying Xia、Peiyuan Qu、Zhenxing Liu、Rui Ge、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201209269

  日期：2013.2.25

  of carbonyl groups in keto aldehyde substrates has been exploited for the synthesis of phenanthrols, naphthols, and their heteroatom‐containing analogues. Key to this highly efficient and robust methodology is the catalyst‐free intramolecular formal diazo carbon insertion of N‐tosylhydrazones into keto CC bonds (see scheme).

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。