4-((2-hydroxy-3-methoxyphenyl)(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((2-hydroxy-3-methoxyphenyl)(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)methyl]-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one；4-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)methyl]-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄
• 分子量: 330.343
• InChiKey: LCHDUHZBKVHDHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 二乙醇胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到4-((2-hydroxy-3-methoxyphenyl)(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑酮类化合物：针对 SARS-CoV-2 关键病毒蛋白的抗病毒潜力的合成和计算机评估

  摘要：

  冠状病毒的爆发仍然是一个主要的公共卫生问题。 SARS-CoV-2 的高突变能力会定期产生更多可传播和危险的变体。因此，迫切需要一种高效且廉价的抗病毒药物。在这项工作中，合成了吡唑啉酮型化合物，使用光谱方法和理论工具进行表征，并针对负责宿主细胞进入和繁殖过程的 SARS-CoV-2 蛋白（即刺突蛋白 (S)、M pro ）进行了计算机评估。和 PL pro 。二十种化合物中有五种是新合成的。此外，还确定了带有香草醛部分的吡唑啉酮衍生物的晶体结构。计算机结果表明，与药物洛匹那韦、瑞德西韦、氯喹和法匹拉韦相比，吡唑酮类似物对 M pro和 PL pro具有更有利的结合亲和力，而在 S 蛋白的情况下，只有洛匹那韦表现出更高的结合亲和力。此外，还对 ACE2 和刺突 RBD-ACE2 复合物进行了研究。这些蛋白质获得的结果表明，选定的化合物还可以通过阻断与宿主细胞的结合和病毒传播来表达抗病毒特性。

  DOI：

  10.1039/d2ra02542f