6-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 117103-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 117103-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: LJBIYTMVXKOVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 N-溴己内酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过 ipso 选择性氮烯内化进行芳香族氮扫描

  摘要：

  芳基片段中的氮扫描是药物发现过程中一个有价值的方面，但由于缺乏直接的碳氮（C-to-N）合成，目前的策略需要对每种吡啶基异构体进行耗时、平行、自下而上的合成。 ) 置换反应。我们报告了一种可定点芳基C-N取代反应，允许通过氮宾内化过程统一获得各种吡啶异构体。在两步一锅法中，芳基叠氮化物首先通过光化学转化为 3 H -氮杂平，然后通过螺环氮杂环二烯中间体进行氧化触发的 C2 选择性螯合碳挤出，得到吡啶产物。由于芳基氮烯的自身碳被从分子中切除，因此反应可以区域选择性地进行，而不会干扰底物的其余部分。其应用已在雌酮吡啶基衍生物的简化合成以及原型氮扫描中得到证实。

  DOI：

  10.1126/science.adj5331
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Daly, Christopher M.; Iddon, Brian; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1933 - 1938

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Ethynyl-Substituted 1,5,7-Trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one as a Versatile Precursor for Chiral Templates and Chiral Photocatalysts
  作者：Thorsten Bach、Felix Voss

  DOI：10.1055/s-0029-1219920

  日期：2010.6

  The title compound was synthesized and separated into its enantiomers. The enantiomerically pure alkyne was ligated to several aryl azides and aryl halides. The resulting 7-substituted 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones were used either as chiral templates in the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-allyloxyquinolone (up to 72% ee) or as a chiral photocatalyst for the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-(3-butenyl­oxy)quinolone (up to 79% ee with 10 mol% catalyst).

  合成了标题化合物，并将其分离为对映体。对映体纯的炔烃与几种芳基叠氮化物和芳基卤化物连接。得到的 7-取代 1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-2-酮可用作 4-烯丙氧基喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性模板（ee高达 72%），或用作 4-(3-丁烯氧基)喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性光催化剂（在 10 mol%催化剂的作用下，ee高达 79%）。
• DALY, CHRISTOPHER M.;IDDON, BRIAN;SUSCHITZKY, HANS;JORDIS, ULRICH;SAUTER,+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1933-1938
  作者：DALY, CHRISTOPHER M.、IDDON, BRIAN、SUSCHITZKY, HANS、JORDIS, ULRICH、SAUTER,+

  DOI：——

  日期：——
• Daly, Christopher M.; Iddon, Brian; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1933 - 1938
  作者：Daly, Christopher M.、Iddon, Brian、Suschitzky, Hans、Jordis, Ulrich、Sauter, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic nitrogen scanning by <i>ipso</i> -selective nitrene internalization
  作者：Tyler J. Pearson、Ryoma Shimazumi、Julia L. Driscoll、Balu D. Dherange、Dong-Il Park、Mark D. Levin

  DOI：10.1126/science.adj5331

  日期：2023.9.29

  triggered C2-selective cheletropic carbon extrusion through a spirocyclic azanorcaradiene intermediate to afford the pyridine products. Because the ipso carbon of the aryl nitrene is excised from the molecule, the reaction proceeds regioselectively without perturbation of the remainder of the substrate. Applications are demonstrated in the abbreviated synthesis of a pyridyl derivative of estrone, as well

  芳基片段中的氮扫描是药物发现过程中一个有价值的方面，但由于缺乏直接的碳氮（C-to-N）合成，目前的策略需要对每种吡啶基异构体进行耗时、平行、自下而上的合成。 ) 置换反应。我们报告了一种可定点芳基C-N取代反应，允许通过氮宾内化过程统一获得各种吡啶异构体。在两步一锅法中，芳基叠氮化物首先通过光化学转化为 3 H -氮杂平，然后通过螺环氮杂环二烯中间体进行氧化触发的 C2 选择性螯合碳挤出，得到吡啶产物。由于芳基氮烯的自身碳被从分子中切除，因此反应可以区域选择性地进行，而不会干扰底物的其余部分。其应用已在雌酮吡啶基衍生物的简化合成以及原型氮扫描中得到证实。