4-bromo-6-methyl-benzo[1,2,5]oxadiazole 3-oxide | 1027139-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-bromo-6-methyl-benzo[1,2,5]oxadiazole 3-oxide
• 英文别名: 4-Bromo-6-methyl-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 1027139-53-2
• 化学式: C₇H₅BrN₂O₂
• 分子量: 229.033
• InChiKey: QGKWAYLGXSABTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-methyl-benzo[1,2,5]oxadiazole 3-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[1-(7-bromo-1-oxy-benzo[1,2,5]-oxadiazol-5-yl)-methylidene]-4-butyl-semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Benzo[1, 2-c]1, 2, 5-oxadiazole N-Oxide 衍生物作为潜在的抗锥虫药。结构-活动关系。第二部分

  摘要：

  描述了苯并 [1, 2-c]1, 2, 5-恶二唑 N-氧化物的新衍生物的制备。选择这些衍生物是为了研究和确认先前发现的表现出足够的抗锥虫活性所必需的结构特征。合成的化合物在体外针对克氏锥虫的上鞭毛体形式进行了测试。苯并系统中溴原子的存在产生的化合物活性低于相应的脱卤类似物。然而，5-(溴甲基)-7-溴苯并 [1, 2-c] 恶二唑 N-氧化物 (23) 是对 T. cruzi 最具细胞毒性的化合物。为此，确定了 50% 抑制剂量 (ID50)，它与 ​​Nifurtimox 的数量级相同。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200201)335:1<15::aid-ardp15>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-6-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-bromo-6-methyl-benzo[1,2,5]oxadiazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Benzo[1, 2-c]1, 2, 5-oxadiazole N-Oxide 衍生物作为潜在的抗锥虫药。结构-活动关系。第二部分

  摘要：

  描述了苯并 [1, 2-c]1, 2, 5-恶二唑 N-氧化物的新衍生物的制备。选择这些衍生物是为了研究和确认先前发现的表现出足够的抗锥虫活性所必需的结构特征。合成的化合物在体外针对克氏锥虫的上鞭毛体形式进行了测试。苯并系统中溴原子的存在产生的化合物活性低于相应的脱卤类似物。然而，5-(溴甲基)-7-溴苯并 [1, 2-c] 恶二唑 N-氧化物 (23) 是对 T. cruzi 最具细胞毒性的化合物。为此，确定了 50% 抑制剂量 (ID50)，它与 ​​Nifurtimox 的数量级相同。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200201)335:1<15::aid-ardp15>3.0.co;2-8