4-(3-Phenylsulfanyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-7-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 608142-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(3-Phenylsulfanyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-7-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-phenylsulfanyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-7-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 608142-95-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 410.54
• InChiKey: IQRDHNNBUDYALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Phenylsulfanyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-7-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3-Benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-7-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基哌嗪作为选择性脑渗透剂5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.107
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-nitropyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 4-(3-Phenylsulfanyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-7-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基哌嗪作为选择性脑渗透剂5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.107

文献信息

• Novel compounds
  申请人：Johnson Norbert Christopher

  公开号：US20050124626A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to novel quinoline and aza indole compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新奎诺啉和氮杂吲哌化合物，其制备过程，包含它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• QUINOLINE AND AZA-INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 5-HT6 LIGANDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1497291B1

  公开（公告）日：2006-11-22